Сыграв почти в ста полнометражных и телефильмах, Леммон стал одним из самых популярных актёров США, где его даже называли «божественным клоуном»[3]. Мировая слава и номинация на «Оскар» пришли к нему вскоре после релиза именитой комедии «В джазе только девушки», где актёр объединился с Мэрилин Монро и Тони Кёртисом. Четырьмя годами ранее он уже получал первую статуэтку премии «Оскар» за роль второго плана в трагикомедии «Мистер Робертс». Персонажи Леммона обычно воплощали американский характер, как таковой[3]. В начале 1960-х годов Леммон резко сменил актёрское амплуа, перейдя с комических ролей на драматические[3]. Продолжая исполнять роли во всем известных хитах, актёр был шесть раз выдвинут на «Оскар», выиграв его ещё раз за главную роль в драме «Спасите тигра». Пиком его актёрской карьеры стало перевоплощение в пожилого коммивояжёра в триллере «Американцы», «торговца гиблой почвой и беспочвенными надеждами»[3], принёсшее ему кубок ВольпиВенецианского кинофестиваля.
Леммон — сын президента кондитерской компании — один из немногих голливудских актёров, который мог похвастаться[источник не указан 986 дней]гарвардским дипломом. Он обратил на себя внимание ещё в университете, по окончании которого служил на флоте в последние месяцы Второй мировой войны. В молодости много работал на радио и телевидении. Первая роль в кино — в комедии «Это должно случиться с вами» (1954). Уже на следующий год ему был присуждён «Оскар» за лучшую роль второго плана — в военной трагикомедии «Мистер Робертс» (1955).
После столь многообещающего начала у Леммона не было недостатка в предложениях, но в основном это были роли — по его собственному определению — вертлявых клоунов.[источник не указан 986 дней] Подлинную глубину леммоновского таланта разглядел[источник не указан 986 дней] именитый режиссёр Билли Уайлдер, который предложил ему главную роль в своей новой комедии «В джазе только девушки» (1959). Исполнение роли Джерри (Дафны) обернулось триумфом для Леммона, принесло ему новую номинацию на «Оскар» и сделало его имя известным во всём мире.[источник не указан 986 дней]
После этого Леммон снимался во многих фильмах Уайлдера, вплоть до последнего в 1981 г. Он вновь был номинирован на «Оскар» за уайлдеровскую социальную комедию «Квартира» (1960), которая была признана киноакадемиками лучшим фильмом года. Воплощая в фильмах этого режиссёра его сардоническое видение современного общества, в котором всё покупается и продаётся[источник не указан 986 дней], Леммон не отказывался и от предложений других режиссёров. Одной из важнейших в своей жизни он считал роль алкоголика в остросоциальной драме Блейка Эдвардса«Дни вина и роз» (1962), которая добавила в его копилку ещё одну оскаровскую номинацию.
В 1964 году Леммон сыграл в спектакле «Странная парочка» вместе с актёром Уолтером Маттау, который стал его близким другом. В тандеме с Маттау Леммон снялся в десяти кинокартинах, начиная с «Азарта удачи» (1966) и киноверсии «Странной парочки» (1968) и заканчивая «Старыми ворчунами» (1993) и его сиквелом «Старые ворчуны разбушевались» (1995). За тридцать лет Леммон и Маттау стали одним из самых узнаваемых и любимых комических дуэтов в истории американского кино.[источник не указан 986 дней]
В 1970-е годы в репертуаре Леммона продолжали преобладать роли «людей с улицы», случайно попадающих в самые невообразимые ситуации и вынужденных мучительно выпутываться из них. В эту категорию попадает экранизация пьесы Нила Саймона «Пленник Второй авеню» (1972). На следующий год Леммон наконец выиграл свой второй «Оскар» — за главную роль в драме «Спасите тигра», в которой он согласился сняться практически бесплатно.[источник не указан 986 дней] При этом в номинации Леммон опередил таких актёров как Марлон Брандо, Аль Пачино, Джек Николсон и Роберт Редфорд.
Джек Леммон был дважды женат. Сын от первого брака с актрисой Синтией Стоун — Крис Леммон, исполнитель одной из главных ролей телесериала «Гром в раю». Во втором браке с актрисой Фелицией Фарр, длившемся 39 лет до самой смерти актёра, родилась дочь Кортни (род. 1966).