Толуол

Толуол был получен впервые французским химиком и фармацевтом Пьером Пеллетье в 1835 году при перегонке сосновой смолы. В 1838 году выделен французским химиком Анри Девилем из бальзама, привезённого из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название^[6].

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота.

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе взрывчатого химического соединения — тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе^[5].

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Толуол — токсичное вещество^[7], его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет^[3] 50 мг/м³ (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м³ (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м^{3 [8]}, и даже ~ 590 мг/м^3[9]; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции. Согласно источникам (СанПиН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. В целом, толуол может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)^[10].

Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Обладает слабым наркотическим действием. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном. Толуол входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых подлежит контролю (список IV)^[11][12].

Толуол является прекурсором, химическим реактивом, запрещённым к свободному обороту в РФ^[13].