Материал из РУВИКИ — свободной энциклопедии

трет-Бутилметиловый эфир

трет-​бутилметиловый эфир
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C5H12O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 88,15 г/моль
Плотность 0,74 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −108,6 °C
 • кипения 55,2 °C
 • вспышки −28 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 4,2 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3690
Классификация
Рег. номер CAS 1634-04-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 15413
UNII 29I4YB3S89
CompTox Dashboard EPA DTXSID3020833
Рег. номер EINECS 216-653-1
SMILES
InChI
RTECS KN5250000
ChEBI 27642
ChemSpider 14672
ECHA InfoCard 100.015.140
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип РУВИКИ.Медиа Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Мети́л-трет-бути́ловый эфи́р (трет-бутилметиловый эфир, 2-метил-2-метоксипропан, МТБЭ) — химическое вещество с формулой СН3—O—C(СН3)3, один из важнейших представителей простых эфиров.

Физические свойства[править | править код]

  • Температура кипения 54—55 °C при 764 мм рт. ст.
  • d204 0,7578; n20D 1,37566.
  • Растворимость в воде — низкая.
  • Азеотропные смеси с водой (52,6 °C) и метанолом (51,3 °C).
Параметр Значение
Давление насыщенных паров 27,1 кПа (20 °C)
Теплота образования 291 кДж/моль
Температура
самовоспламенения 		443 °C
Пределы взрываемости 1,65 — 8,4 %, об
ПДК в воздухе рабочей зоны 100 мг/м³
ПДК в атмосферном воздухе 0,5 мг/м³
Смертельная доза 50 % отравляющихся 4 г/кг (орально)

Плотность при 20 °С: 0,7405.

Коэффициент преломления при 20 °С: 1,3690.

Удельная теплоёмкость: 2,1 кДж/кг·К.

Теплота парообразования: 332,5 кДж/кг.

Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде (4,6 % при 20 °С).

Образует азеотропные смеси:

  • с метанолом (МТБЭ — 85 % мас.), температура кипения — 52 °С;
  • с водой (МТБЭ — 96 % мас.), температура кипения — 52,6 °С.

При нагревании выше 460С, а также при нагревании с катализатором разлагается на метанол и изобутилен.

Пероксидных соединений не образует.

Температура вспышки: минус 33 °С.

Температура самовоспламенения: 443 °С.

Концентрационные пределы воспламенения: 1,4—10 %.

Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны: 100 мг/м³.

Предельно допустимая концентрация в атмосфере населённых мест: 0,1 мг/м³.

Хорошо растворяется в бензине в любых соотношениях, практически не растворяется в воде, не ядовит.

Топливные характеристики:

  • октановое число по исследовательскому методу — 115—135.
  • октановое число по моторному методу — 100—101.

Производство[править | править код]

Получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол). MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png

Синтез МТБЭ в присутствии кислотного катализатора осуществляется путём алкилирования метанола изобутиленом по обратимой реакции: iС4Н8 + СН3ОН ↔ СН3ОС(СН3)3

Реакция протекает в жидкой фазе с выделением тепла. Тепловой эффект реакции составляет 41,8 кДж/моль. Равновесие реакции смещается вправо при повышении давления и снижении температуры. Процесс синтеза МТБЭ ведут при температуре от 50 до 100 °С и давлении, необходимом для поддержания реагентов в жидкой фазе. При правильно подобранных режимах побочные реакции можно практически полностью подавить, обеспечив селективность процесса 98 % и выше.

На 2004 год производство в США составляло половину мирового выпуска, на 1999 год произведено более 8,5 млн т. во время использования его в качестве добавки к топливу. Однако (из-за утечек из подземных хранилищ на территории США) МТБЭ был запрещён различными инстанциями, и с конца 2006 года его производство начало сокращаться. Вообще в США в конце 90-х гг. началась мощная кампания за запрет использования МТБЭ в составе автомобильных бензинов. Особо интенсивно эта кампания проводилась в штате Калифорния, в котором запрет на применение МТБЭ предполагалось ввести в 2003 г., однако позднее эта дата была перенесена на январь 2004 г. При этом сохраняется требование о содержании кислорода в автомобильном бензине на уровне 2 %, что привело к росту потребления этанола с 13,9 тыс. т/сутки в 2000 г до 30,8 тыс. т/сутки в 2005 и 2010 гг., соответственно[1].

Во многих штатах загрязнение водоносного горизонта МТБЭ вызывает серьёзные опасения. Большинство поставщиков бензина отказались от его использования в пользу этил-трет-бутилового эфира в связи с налоговыми льготами производителям.

В Евросоюзе на 2003 год произведено около 2,6 млн т, крупнейшее производство размещено в Роттердаме (в 2004 году произведено более 1 млн т. — 90 % производства Голландии), в Бельгии производство составляет около 387 тыс. т. в год. Динамика производства в Европе повторяет ситуацию в США.

В целом мировое производство и применение эфира на 2006 год продолжает расти и имеет значительные перспективы.

Применение[править | править код]

Применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимально допустимая законодательно объёмная доля МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %, в России — 15 %[2].

МТБЭ широко применяется в производстве высокооктановых бензинов, при этом выступает как нетоксичный, но менее теплотворный высокооктановый компонент и как оксигенат (носитель кислорода), способствующий более полному сгоранию топлива и предотвращению коррозии металлов. Мировое потребление МТБЭ находится на уровне 20—22 млн т в год.

Подготовка сырья МТБЭ[править | править код]

Основным сырьём МТБЭ на нефтеперерабатывающих заводах является изобутан-изобутиленовая фракция (ИИФ) после каталитического крекинга, которую необходимо очищать от сернистых соединений. Сернистые соединения в ИИФ представлены в основном метил- и этилмеркаптаном, очистка от которых осуществляется их щелочной экстракцией и последующим окислением тиолятов с применением гомогенных или гетерогенных катализаторов в присутствии кислорода воздуха с получением дисульфидного масла.

Происшествия[править | править код]

7 апреля 2018 в общине Мянтюхарью (Финляндия) в результате схода с рельсов из российской железнодорожной цистерны в почву вылилось около 35 тысяч литров метилтретбутилового эфира, в результате был нанесён большой ущерб окружающей среде[3].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Козин В. Г. и др. Современные технологии производства компонентов моторных топлив. Учебное пособие. — Казань: КГТУ, 2009. — 327 с.
  2. ↑ Технический регламент «О требованиях к автомобильному и авиационному бензину, дизельному и судовому топливу, топливу для реактивных двигателей и топочному мазуту». Дата обращения: 22 мая 2015. Архивировано 22 мая 2015 года.
  3. ↑ В Мянтюхарью продолжается ликвидация последствий вчерашней железнодорожной аварии. Сайт телерадиокомпании Yleisradio Oy. Служба новостей Yle (8 апреля 2018). Дата обращения: 10 апреля 2018. Архивировано 8 апреля 2018 года.

Литература[править | править код]

  • Химический энциклопедический словарь. — М.: Советская энциклопедия, 1983.
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. — М: Химия, 1990.
  • Ахмадуллина А. Г. и др. Гетерогенно-каталитическая демеркаптанизация лёгкого углеводородного сырья. // Нефтепереработка и нефтехимия, № 2, 1994, с. 39.

Ссылки[править | править код]

Источник — https://ru.ruwiki.ru/w/index.php?title=Трет-Бутилметиловый_эфир&oldid=1199526476