Циклогексан
Ци́клогекса́н (устар. гéксаметилéн, в просторечии — циклогекси́лгидри́д, химическая формула — C6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.
При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.
Что важно знать
| Циклогексан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Циклогексан |
| Традиционные названия | Циклогексан, циклогексилгидрид, гéксанафтéн |
| Хим. формула | C6H12 |
| Рац. формула | C6H12[1] |
| Физические свойства | |
| Состояние | Жидкость |
| Молярная масса | 84,16 г/моль |
| Плотность | 0,779 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,88 ± 0,01[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | +6,5 °C |
| • кипения | +80,74 °C |
| • вспышки | 0 ± 1[2] |
| Пределы взрываемости | 1,3 ± 0,1[2] |
| Давление пара | 78 ± 1[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-82-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8078 |
| UNII | 48K5MKG32S |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID4021923 |
| Рег. номер EINECS | 203-806-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GU6300000 |
| ChEBI | 29005 |
| ChemSpider | 7787 |
| ECHA InfoCard | 100.003.461 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 80 мг/м3[3] |
| ЛД50 | 1500 мг/кг (мыши, орально) |
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[4] |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H304, H315, H336, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P240, P273, P301+P330+P331, P302+P352, P403+P233 |
| Сигнальное слово | опасно |
| Пиктограммы СГС |
|
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические свойства
Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.
Получение
Циклогексан получают следующими способами:
1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
.
2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).
3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.
Применение
Сырьё для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.
Безопасность
Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм (4-ого класса опасности).
В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.
Охрана труда
При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[5]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[6]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[7]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Изображения
Конформации шестичленных циклов на примере циклогексана (полная статья конформации циклогексана):
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»


