Пропадиен
Пропадие́н — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°[1]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов[2].
Общие сведения
| Пропадиен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2-пропадиен |
| Сокращения | бесцветный газ |
| Традиционные названия |
Диметиленметан, аллен |
| Хим. формула | C3H4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 40,031300128 г/моль |
| Плотность | 0,546 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −136 °C |
| • кипения | −34 °C |
| Пределы взрываемости | 13 % |
| Энтальпия | |
| • образования | 190,5 кДж/моль |
| Давление пара | 6,605 атм |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 463-49-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 10037 |
| UNII | 4AV0LZ8QKB |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1029178 |
| Рег. номер EINECS | 207-335-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 37601 |
| Номер ООН | 2200 |
| ChemSpider | 9642 |
| ECHA InfoCard | 100.006.670 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R12 |
| Фразы безопасности (S) | S9, S16, S33 |
| Пиктограммы СГС |
|
| NFPA 704 | |
Производство
Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен[3].
Равновесие с метилацетиленом
Пропадиен всегда существует в равновесии со своим изомером метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:
Для этой реакции Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).
MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[4].