Циклодекан

Бесцветная жидкость.

На платинированном угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина, азулена и других углеводородов^[2][3].

В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканона^[4]. Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н-декана, н-нонана, изомерных метилнонанов, циклононана и транс-декалина^[5].

Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан. Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействия^[6].

В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН₂-группы равноценны; у некоторых СН₂-групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана. Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм)^[7].

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса^[8].