Пропилбензол
Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C9H12) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.
Общие сведения
| Пропилбензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C9H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 120,2 г/моль |
| Плотность | 0,86 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -99 °C |
| • кипения | 159 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-65-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7668 |
| UNII | 0WR86ZHG2Z |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3042219 |
| Рег. номер EINECS | 203-132-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 42630 |
| ChemSpider | 7385 |
| ECHA InfoCard | 100.002.848 |
Получение
Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана, но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:
- .
Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:
- .
Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом[1].
Применение
н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола[2][3].