Циклобутен
Циклобутен — является циклоалкеном с химической формулой (C4H6). Он используется в химической промышленности в качестве мономера для синтеза некоторых полимеров и весьма полезен в качестве реагента для большого количества органических синтезов.
Общие сведения
| Циклобутен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Циклобутен |
| Хим. формула | C4H6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса |
54,0914 г/моль |
| Плотность | 0,733 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 2 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 822-35-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 69972 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID60231616 |
| Рег. номер EINECS | 212-496-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 51206 |
| ChemSpider | 63164 |
| ECHA InfoCard | 100.011.360 |
Получение
Циклобутен может быть получен путем удаления из 1,2-дибромциклобутана с порошком цинка:
Она также может быть получена путем устранения Гофман на циклобутил гидроксида, триметил аммоний, проводимой сухой перегонки:
Кроме того, циклобутен также может быть получен путем фотохимической циклизации 1,3-бутадиена. Этот метод работает, но у него плохая доходность:
Наконец, наилучший выход 99,2% чистого циклобутена достигается с помощью самого современного синтеза, который начинается с циклопропилкарбинола, циклопроп-CH 2 -OH, который при кипячении с концентрированной соляной кислотой превращается в циклобутанол.
Это тозилированной с тозилхлоридом в пиридине и, наконец, этот тозилат, обрабатывали при 70 ° C с трет-бутоксида калия, K + (CH 3 ) 3 CO -, в ДМСО, обеспечивает циклобутен в количестве[1]: