Фенилацетилен

Фенилацетилен
Фенилацетилен
Общие
Хим. формула	C8H6
Физические свойства
Молярная масса	102.133 г/моль
Плотность	0.93 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	–45 °C
• кипения	142-144 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	28,8
Классификация
Рег. номер CAS	536-74-3
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	10821
UNII	239WSR2IBO
CompTox Dashboard EPA	DTXSID1060211
Рег. номер EINECS	208-645-1
SMILES	C#Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	167069
ChemSpider	10364
ECHA InfoCard	100.007.861

Фенилацетилен
Фенилацетилен
Общие
Хим. формула	C8H6
Физические свойства
Молярная масса	102.133 г/моль
Плотность	0.93 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	–45 °C
• кипения	142-144 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	28,8
Классификация
Рег. номер CAS	536-74-3
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	10821
UNII	239WSR2IBO
CompTox Dashboard EPA	DTXSID1060211
Рег. номер EINECS	208-645-1
SMILES	C#Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	167069
ChemSpider	10364
ECHA InfoCard	100.007.861

Фенилацетилен (этинилбензол) — углеводород, относящийся к классу алкинов и аренов.

Из 1,2-дибром-1-фенилэтана действием амида натрия в жидком аммиаке^[1]:

Из β-бромстирола действием расплавленого гидроксида калия^[2].

Гидрирование до стирола или этилбензола.
Тримеризация до 1,2,4(97 %) и 1,3,5 -трифенилбензолов^[3]

Присоединение воды до ацетофенона в присутствии тетрахлораурата натрия:

↑ Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). «Phenylacetylene». Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 763.
↑ John C. Hessler (1941). «Phenylacetylene». Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 438.
↑ Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati (2005). «A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes». Chemical Communications 2005 (11): 1474—1475. doi:10.1039/b417832g.

[1] Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). «Phenylacetylene». Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 763.

[2] John C. Hessler (1941). «Phenylacetylene». Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 438.

[3] Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati (2005). «A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes». Chemical Communications 2005 (11): 1474—1475. doi:10.1039/b417832g.

[1]

[2]

[3]

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Изобутан Пентан Изопентан Неопентан Гексан Гептан Октан Изооктан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Пристан Эйкозан Генэйкозан Докозан Трикозан Тетракозан Пентакозан Гентриаконтан Пентатриоконтан Гектан Нонаконтатриктан
Алкены	Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен Циклобутадиен
Другие ненасыщенные	Винилацетилен Диацетилен Каротин
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Циклогептан Циклооктан Циклононан Циклодекан Циклоундекан Циклододекан Циклотридекан Циклотетрадекан Циклопентадекан Циклогексадекан Циклогептадекан
Циклоалкены	Циклопропен Циклобутен Циклопентен Циклогексен Циклогептен 1,3-циклогексадиен 1,4-циклогексадиен 1,5-циклооктадиен
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Мезитилен Гексаметилбензол
Полициклические	Декалин
Полициклические ароматические	Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен Инден Индан
см. также: Бинарные соединения водорода Неорганические кислоты

Фенилацетилен

Методы синтеза

Реакции

Примечания

Категории

Фенилацетилен
Общие
Хим. формула	C₈H₆
Физические свойства
Молярная масса	102.133 г/моль
Плотность	0.93 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	–45 °C
• кипения	142-144 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	28,8
Классификация
Рег. номер CAS	536-74-3
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	10821
UNII	239WSR2IBO
CompTox Dashboard EPA	DTXSID1060211
Рег. номер EINECS	208-645-1
SMILES	C#Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	167069
ChemSpider	10364
ECHA InfoCard	100.007.861