Фенантрен

Фенантрéн — (трицикло-[8.4.0.02,7]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — органическое вещество; трициклический ароматический углеводород. В больших концентрациях ядовит. Относится ко II классу опасности.

Что важно знать
Фенантрен
Общие
Систематическое
наименование
фенантрен
Хим. формула C14H10
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 178,23 г/моль
Плотность 1,179 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 101 °C
 • кипения 340 °C
 • вспышки 171[1][2]
 • самовоспламенения 450[2]
Давление пара 1[3], 10[3], 100[3], 1[3], 10[3] и 100[3]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5942
Классификация
Рег. номер CAS 85-01-8
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 201-581-5
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Предельная концентрация 0,8 мг/м³
ЛД50 132 мг/кг
Токсичность высокая
Краткие характер. опасности (H)
H302, H410
Меры предостор. (P)
P262, P272
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0

Свойства

Фенантрен представляет собой блестящие бесцветные кристаллы. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте). Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.

По химическим свойствам напоминает нафталин:

  • при действии хлора и брома образует соответствующие 9,10-дигалогенфенантрены
  • нитруется с образованием 9-, 1- и 3-нитрофенантренов
  • сульфируется до 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот
  • восстанавливается натрием в амиловом спирте до 9,10-дигидрофенантрена и далее до тетрантрена
  • окисляется до фенантрен-9,10-хинона

Нахождение фенантрена в природе

Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).

Виды растений, богатые производными фенантрена, в основном включают семейства орхидных, ситниковых, диоскорейных и лавровых. Из природных растений выделено более 500 производных фенантрена[4].

Применение

Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.

Производные фенантренов используются в традиционной китайской медицине. Фенантрены, извлечённые из натуральных продуктов, имеют следующие медицинские свойства: противовоспалительное, антибактериальное, спазмолитическое, противоаллергическое и антитромбоцитарное действие[4].

Влияние на здоровье

В исследовании 2010 года Стивена С. Хехта (Stephen S. Hecht) и его коллег было показано, что фенантрен, содержащийся в сигаретном дыме, может разрушать ДНК после попадания в кровь[5][6].

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен[7].

Примечания

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 — Л., «Химия», 1976.