Фенантрен
Фенантрéн — (трицикло-[8.4.0.02,7]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — органическое вещество; трициклический ароматический углеводород. В больших концентрациях ядовит. Относится ко II классу опасности.
Что важно знать
| Фенантрен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
фенантрен |
| Хим. формула | C14H10 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 178,23 г/моль |
| Плотность | 1,179 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 101 °C |
| • кипения | 340 °C |
| • вспышки | 171[1][2] |
| • самовоспламенения | 450[2] |
| Давление пара | 1[3], 10[3], 100[3], 1[3], 10[3] и 100[3] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5942 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 85-01-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 995 |
| UNII | 448J8E5BST |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID6024254 |
| Рег. номер EINECS | 201-581-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28851 |
| ChemSpider | 970 |
| ECHA InfoCard | 100.001.437 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,8 мг/м³ |
| ЛД50 | 132 мг/кг |
| Токсичность | высокая |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P262, P272 |
| Сигнальное слово | осторожно |
| Пиктограммы СГС |
|
| NFPA 704 | |
Свойства
Фенантрен представляет собой блестящие бесцветные кристаллы. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте). Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.
По химическим свойствам напоминает нафталин:
- при действии хлора и брома образует соответствующие 9,10-дигалогенфенантрены
- нитруется с образованием 9-, 1- и 3-нитрофенантренов
- сульфируется до 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот
- восстанавливается натрием в амиловом спирте до 9,10-дигидрофенантрена и далее до тетрантрена
- окисляется до фенантрен-9,10-хинона
Нахождение фенантрена в природе
Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).
Виды растений, богатые производными фенантрена, в основном включают семейства орхидных, ситниковых, диоскорейных и лавровых. Из природных растений выделено более 500 производных фенантрена[4].
Применение
Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.
Производные фенантренов используются в традиционной китайской медицине. Фенантрены, извлечённые из натуральных продуктов, имеют следующие медицинские свойства: противовоспалительное, антибактериальное, спазмолитическое, противоаллергическое и антитромбоцитарное действие[4].
Влияние на здоровье
В исследовании 2010 года Стивена С. Хехта (Stephen S. Hecht) и его коллег было показано, что фенантрен, содержащийся в сигаретном дыме, может разрушать ДНК после попадания в кровь[5][6].
Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен[7].
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 — Л., «Химия», 1976.


