Пропин

Пропин — это бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni}}C_{3}H_{8}}}}$

2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2Cl_{2}\rightarrow C_{3}H_{4}Cl_{4}}}}$

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2HCl\rightarrow C_{3}H_{6}Cl_{2}}}}$

4) Гидратация — присоединение молекул воды, с образованием ацетона (реакция Кучерова):

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Hg^{2+},H^{+}}}C_{3}H_{6}O}}}$

5) Присоединение циановодорода, с образованием метакрилонитрила^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+HCN\rightarrow C_{3}H_{5}CN}}}$

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием, с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{3}H_{4}+2Na\rightarrow 2C_{3}H_{3}Na+H_{2}\uparrow }}}$

2) Дальнейшее взаимедействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию бутина:

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{3}Na+CH_{3}Cl\rightarrow C_{4}H_{6}+NaCl}}}$

1) Взаимодействие пропина с кислородом при температуре приводит к образованию углекислого газа и воды:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{3}H_{4}+4O_{2}{\xrightarrow[{}]{t}}3CO_{2}\uparrow +2H_{2}O}}}$

2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде, с образованием уксусной кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {5C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}+12H_{2}SO_{4}{\xrightarrow[{}]{t}}3C_{2}H_{4}O_{2}+5CO_{2}\uparrow +4K_{2}SO_{4}+8MnSO_{4}+12H_{2}O}}}$

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде, с образованием ацетата калия:

${\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}{\xrightarrow[{}]{t}}CH_{3}COOK+2K_{2}CO_{3}+KHCO_{3}+8MnO_{2}\downarrow +H_{2}O}}}$

Полимеризация пропина при УФ-облучении^[2], приводит к образованию полипропина.

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:

${\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}{\xrightarrow[{}]{t,C}}C_{9}H_{12}}}}$

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Ag\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}}$

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди (I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+[Cu(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Cu\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}}$

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

В промышленности пропин получают гидролизом карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {Mg_{2}C_{3}+4H_{2}O\rightarrow C_{3}H_{4}+2Mg(OH)_{2}\downarrow }}}$

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (CH₃CHBr—CH₂Br).

Пропин всегда существует в равновесии со своим изомером пропадиеном H₂C=C=CH₂. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:

${\displaystyle {\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}}}}$

Для этой реакции K_eq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена^[3].

Пропин используется в качестве ракетного топлива.