Бутадиен

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C^[2]:

2 CH₃CH₂OH → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 H₂O + H₂

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом^[2] при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

CH₃CH₂OH + CH₃CHO → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 H₂O

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}}$

• Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.
• Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик.