Циклоалканы

Названия моноциклических незамещённых циклоалканов образуются добавлением приставки цикло- к названию ациклического неразветвлённого алкана с тем же числом атомов углерода в его цепи, что и у циклоалкана в его кольце (циклопропан, циклобутан, циклопентан)^[3][9].

При наличии в структре циклоалканов алкильных заместителей, соединённых с циклом, название циклического фрагмента берётся за основу, а названия заместителей выносятся в приставочную часть (например, пентилциклобутан)^[10]. С введением этого правила ИЮПАК в 2020 году была устранена вариантивность в выборе в качестве главной цепи циклоалканового кольца или боковой цепи.

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

• Изомерия углеродного скелета, например, циклобутан и 1-метилциклопропан.
• Пространственная. Для циклоалканов, содержащих два заместителя у разных атомов углерода трёхчленного кольца, возможна цис-транс-изомерия:^[3] если два заместителя находятся по одну сторону цикла, то этот изомер называется цис-изомером, если же два заместителя находятся по разные стороны от цикла, то изомер называется транс-изомером^[5], например, цис- и транс-1,2-диметилциклопропан.
• Межклассовая изомерия с алкенами, например, циклопропан и пропен.

Циклоалканы делятся на моноциклические и бициклические циклоалканы.

В свою очередь, бициклические циклоалканы делятся на спироалканы и бициклоалканы:

• Спироалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых один углеродный атом (спироатом^[11]) является общим. Представителем спироалканов является спиропентан. Название образуется путём добавления приставки спиро-, указанием количества нецентральных атомов в циклах в квадратных скобках и путём добавления окончания соответствующего алкана. Например, для спиропентана это название будет спиро[2.2]пентан.
• Бициклоалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых два углеродных атома являются общими. Название получается путём добавления приставки бицикло-, указанием количества нецентральных атомов в циклах в квадратных скобках и путём добавления окончания соответствующего алкана. Например, для бициклобутана это название будет бицикло[1.1.0]бутан.^[5]

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.

При комнатной температуре первые два члена ряда (C₃ — C₄) — газы, (C₅ — C₁₁) — жидкости, начиная с C₁₂ — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:^[12]

Циклоалканы в значительном количестве находятся в нефти, а также содержатся в природных соединениях^[5].

Циклоалканы можно получить дегалогенированием дигалогенпроизводных (металлорганический синтез) при помощи магния, натрия или цинка:

Циклоалканы могут быть получены в результате реакций каталитического гидрирования аренов, циклоалкенов, циклоалкадиенов, например, в результате реакции присоединения водорода к бензолу в присутствии катализатора образуется циклогексан; катализатором в этой реакции может служить никель Ренея, никель, платина, палладий^[13]:

Химические свойства циклоалканов, содержащих в своей структуре малые циклы (циклопропан, циклобутан), специфичны — для них в большей степени характерны реакции присоединения с раскрытием цикла, в то время как циклопентан и более старшие члены гомологического ряда циклоалканов склонны к реакциям радикального замещения и, таким образом, по своему химическому поведению близки к алканам.

• Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

• Также циклопропан и циклобутан могут присоединять галогеноводороды, присоединение происходит с раскрытием цикла по правилу Марковникова.^[14]
• Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

${\displaystyle {\ce {C4H8 + H2 ->[Ni] C4H10}}}$

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.