Трифенилметан

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (t_пл=81 °C) и стабильную (t_пл=94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:

${\displaystyle {\mathsf {2Ph_{3}CH+2Na\rightarrow 2Ph_{3}CNa+H_{2}}}}$

Трифенилметилнатрий может быть также получен из тритилхлорида и натрия^[1], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO₃, KMnO₄, K₃[Fe(CN)₆].

• По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:

${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl}}}$

• Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[{}]{HCl}}(C_{6}H_{5})_{3}CH}}}$

• Из бензилиденхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))

К трифенилметановым красителям относятся бром-крезоловый зелёный:

или малахитовый зелёный: