АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыМатериалы БРЭСпецпроектыСтать автором
Настроить видСменить язык
О РУВИКИ
Ответ на вопрос

Бутин

Pause
ИИ-обзор статьи
Бутин — непредельный ацетиленовый углеводород (алкин) с химической формулой C₄H₆, существующий в виде двух изомеров положения тройной связи: бутина-1 и бутина-2.
Межклассовые изомеры бутина
Помимо изомеров положения тройной связи, бутин имеет межклассовые изомеры: бутадиен-1,3 (алкадиен с двумя двойными связями) и циклобутен (циклический алкен с одной двойной связью). Эти соединения относятся к другим классам углеводородов.
Синтез бутина-2 из 2,3-дибромбутана
Бутин-2 получают нагреванием 2,3-дибромбутана в спиртовом растворе гидроксида калия. В ходе реакции дегидрогалогенирования образуются бутин-2, бромид калия и вода.
Пониженная активность бутина в присоединении
Бутин вступает в реакции присоединения менее активно, чем бутен, из-за наличия тройной связи, состоящей из двух π-связей и одной σ-связи. Дополнительная π-связь стабилизирует молекулу, снижая её реакционную способность.
Кислотные свойства концевой тройной связи
Атом водорода при концевой тройной связи бутина относительно легко отщепляется в виде протона, что объясняется кислотностью алкинов с концевой тройной связью.

Бутин — алкин (непредельный ацетиленовый углеводород), имеет брутто-формулу С4Н6.

Общие сведения
Бутин
1-Butyne-3D-vdW.png 2-butyne-3D-balls-B.png
Изомеры
Бутин-1, Бутин-2
Общие
Систематическое наименование
бут-1-ин
бут-2-ин
Традиционные названия Бутин-1: этилацетилен; этилэтин.
Бутин-2: диметилацетилен; кротонилен.
Рац. формула (бутин-1);
(бутин-2)
Физические свойства
Молярная масса 54,09 г/моль
Плотность
Бутин-1, Бутин-2: 0,678[1] (при температуре кипения)
Термические свойства
Т. плав.
Бутин-1, Бутин-2: −125,9 ℃
Т. кип.
Бутин-1, Бутин-2: 8,1 ℃
Классификация
Номер CAS
Бутин-1, Бутин-2: 107-00-6
ChemSpider
Бутин-1, Бутин-2: 7558
Безопасность
R-фразы R12, R36/37/38
S-фразы S3, S9, S16, S26, S29, S33, S37
H-фразы H224, H315, H319, H335
P-фразы P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Изомерия

Изомеры положения кратной связи:

  • бутин-1 ;
  • бутин-2 .

Межклассовая изомерия:

Получение бутина

Бутин-2 можно получить из 2,3-дибромбутана нагреванием в спиртовом растворе щёлочи:

.

Химические свойства

Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух π-связей и одной σ-связи. Таким образом, система π-связей дополнительно стабилизирует молекулу.

Примечания

  1. ↑ Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition. — CRC Press, 2008. — P. 3–84. — ISBN 978-0-8493-0488-0.

Дополнительно по теме

Категории

Pause