Полициклические углеводороды

Номенклатура предельных и ароматических полициклических углеводородов отличается.

Для предельных углеводородов название начинается с числа циклов (бицикло, трицикло, тетрацикло и т. д.), затем идут квадратные скобки, в которых указывается число атомов углерода между узловыми атомами, в порядке уменьшения длины цепей и в конце идёт название предельного углеводорода с соответствующим числом атомов углерода.

Например, адамантан имеет систематическое название трицикло[3.3.1.1^3,7]декан. Число циклов определяется минимальным числом связей, которое необходимо разорвать, чтоб получить нециклическую молекулу. Первые две цифры показывают число атомов углерода в наиболее длинных цепях между узловыми атомами углерода, третья цифра показывает число атомов углерода в основном мостике, четвердая — в дополнительном. Цифры над строкой указывают, какие атомы углерода связаны дополнительным мостиком. Нумерация начинается с узловых атомов углерода и идёт по наиболее длинным мостикам в порядке уменьшения их длины.

Полициклические ароматические углеводороды называются от родоначальных ароматических структур, с указанием способа присоединения дополнительного цикла. Например, бензо[a]пирен — это пирен, к стороне «a» которого присоединено бензольное кольцо. Алфавитное обозначение сторон начинается от верхней правой стороны родоначальной молекулы при её каноническом положении.

• Полициклические ароматические углеводороды
• Циклофаны
• Бицикло[4.4.0]декан (декалин)
• Адамантан
• Кубан
• Бицикло[2.2.1]гептан (норборнан)
• Додекаэдран
• Стеран

Содержатся в нефтях и углях, как продукты восстановления природных веществ (стераны) или вторичного синтеза (адамантан).

Соединения, содержащие фрагменты полициклических углеводородов, нашли применение в качестве пестицидов (эндрин), лекарственных средств (ремантадин), кровезаменителей (перфторан).