Толуол
Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам; фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe) — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам. Типичный представитель ароматических углеводородов. Органический растворитель[5].
Общие сведения
| Толуол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C7H8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 92,14 г/моль |
| Плотность | 0,86694 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,82 ± 0,01[4] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −95 °C |
| • кипения | 110,6 °C |
| • вспышки | 6 °C |
| Пределы взрываемости | от 1,1 до 7,1 об. % |
| Критическая точка | 320 °C (593 K), 4299 кПа |
| Энтальпия | |
| • образования | 50 170[1] и 12 180[1] |
| • сгорания | −3910[2] |
| Удельная теплота испарения | 364000 Дж/кг |
| Давление пара | 21 ± 1[4] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,014 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-88-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 1140 |
| UNII | 3FPU23BG52 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID7021360 |
| Рег. номер EINECS | 203-625-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XS5250000 |
| ChEBI | 17578 |
| ChemSpider | 1108 |
| ECHA InfoCard | 100.003.297 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов)[3] |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H304, H315, H336, H361d, H373 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P261, P280, P301+P310, P331 |
| Сигнальное слово | опасно |
| Пиктограммы СГС |
   |
| NFPA 704 | |
История
Толуол был получен впервые французским химиком и фармацевтом Пьером Пеллетье в 1835 году при перегонке сосновой смолы. В 1838 году выделен французским химиком Анри Девилем из бальзама, привезённого из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название[6].
Общая характеристика
Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.
Химические свойства
Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.
Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.
Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.
При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота.
Применение
Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе взрывчатого химического соединения — тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.
Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе[5].
Опасность
Пожароопасность
Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.
Токсичность
Толуол — токсичное вещество[7], его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет[3] 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м3 (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м3 [8], и даже ~ 590 мг/м3[9]; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.
Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции. Согласно источникам (СанПиН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. В целом, толуол может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.
Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)[10].
Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.
Наркомания
Обладает слабым наркотическим действием. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном. Толуол входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых подлежит контролю (список IV)[11][12].
Толуол является прекурсором, химическим реактивом, запрещённым к свободному обороту в РФ[13].
Примечания
Ссылки
- ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия. Дата обращения: 31 мая 2013.
Дополнительно по теме
| Алканы | |
|---|---|
| Алкены | |
| Алкины | |
| Диены | |
| Другие ненасыщенные | |
| Циклоалканы | |
| Циклоалкены | |
| Ароматические | |
| Полициклические | |
| Полициклические ароматические | |
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
