АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Общая формула, номенклатура и изомерия циклоалканов

Подробнее
Циклоалканы

О́бщая фо́рмула, номенклату́ра и изомери́я ци́клоалканов. Циклоалка́ны (циклопарафи́ны, нафте́ны) — насыщенные карбоциклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода образуют замкнутую цепь (цикл)[1]. Их общая формула — CnH(2n+2-2r), где n — число углеродных атомов, n ≥ 3, а r — количество циклов[2]. Простейшие представители моноциклических циклоалканов: циклопропан (C3H6), циклобутан (C4H8), циклопентан (C5H10) и циклогексан (C6H12).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

  • изомерия углеродного скелета (размер кольца, строение и положение заместителей);
  • пространственная изомерия (цис-транс-изомерия и оптическая изомерия);
  • межклассовая изомерия (с алкенами).

Происхождение названия

Циклоалканы с 5 и 6 атомами углерода в цикле называют также нафте́нами (от греч. naphtha — нефть). Это название ввёл русский химик В. В. Марковников, который обнаружил, что кавказская нефть состоит преимущественно из углеводородов этого типа[3]. В современной научной литературе для всех циклоалканов используется термин «циклоалканы», рекомендованный ИЮПАК.

Модель молекулы простейшего циклоалкана —циклопропана
Модель молекулы циклобутана
Модель молекулы циклопентана
Модель молекулы циклогексана в конформации «кресло»
Модель молекулы циклогептана
Модель молекулы циклооктана в конформации «корона»

Номенклатура

Моноциклические соединения

Названия циклоалканов составляют, добавляя приставку «цикло-» к названию ациклического алкана с соответствующим числом атомов углерода: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д. Названия циклических радикалов (циклоалкилов) производят из названий соответствующих циклоалканов. Нумерация атомов начинается с углеродного атома, обладающего свободной валентностью. Алифатические боковые цепи рассматривают в качестве заместителей. При их наличии, название цикла берётся за основу, а название заместителей выносится в приставку. Например, метилциклогексан[4]. Для обозначения положения заместителей в цикле атомы углерода нумеруют таким образом, чтобы положение заместителей обозначалось минимально возможными числовыми значениями[5]. Например,

Диметилциклогексан триметилциклобутан.png

Когда в молекуле имеется несколько изолированных друг от друга циклов или к циклу примыкает длинная алифатическая цепь, то название углеводорода можно записать, исходя из названия алифатических углеводородов, рассматривая при этом цикл в качестве одного из заместителей. Например,

Дициклопропилметан, 1-циклобутил-3-циклогексилбутан.png

Бициклические соединения

В таких системах циклы связаны друг с другом одиночной связью, либо обладают одним или несколькими общими углеродными атомами[6]. В зависимости от числа общих углеродных атомов различают:

  • сомкнутые бициклические системы (отсутствуют общие атомы углерода у циклов). Например, циклопропилциклопентан:

Циклопропилциклопентан.png

  • спироуглеводороды или спираны (один общий атом углерода у циклов). В названии таких систем за основу берётся название алкана с общим числом атомов углерода, равным сумме атомов углерода в обоих циклах. К названию алкана добавляется приставка «спиро-». В квадратных скобках указываются числа атомов углерода в каждой цепи, связывающей спироатом, при этом каждое число на единицу меньше числа звеньев в соответствующем цикле; числа перечисляются в порядке возрастания (от меньшего к большему). Нумерация начинается с атома углерода в меньшем цикле, непосредственно связанного со спироатомом. Например, спиро-[4,5]-декан:

Спиродекан.png

  • бициклические системы с конденсированными кольцами (два общих атома углерода у циклов). За основу берётся название алкана с общим числом атомов углерода в бициклической системе. К названию алкана добавляется приставка «бицикло-». В квадратных скобках в порядке убывания приводится число атомов углерода в каждом из трёх мостиковых цепей. Нумерация начинается с одного из атомов углерода, на которых замыкаются цепи. Первой нумеруется самая длинная цепь, а последней — самая короткая. Например, бицикло-(3,1,0)-гексан:

Бицикло-(0,1,3)-циклогексан.png

  • мостиковые циклические системы (три и более общих атома углерода у циклов)
Циклоалканы 1.png

Изомерия

Изомерия циклоалканов — это изменение строения молекул с одинаковым составом, но разным строением или пространственным расположением атомов.

Изомерия углеродного скелета

По величине кольца

Например, C6H12 имеет изомеры: циклогексан, метилциклопентан, этилциклобутан, пропилциклопропан.

Изомеры C6H12.png

По величине заместителей в кольце

Например, C10H20 может иметь изомеры: 1,2-метилпропилциклогексан и 1,2-диэтилциклогексан:

Изомеры C10H20.png

По расположению заместителей в кольце

Например, C7H14 может иметь изомеры: 1,2-диметилциклопентан и 1,3-диметилциклопентан:

Изомеры C7H14.png

По строению боковой цепи

При этом виде изомерии меняется строение углеводородного радикала, связанного с циклом. Например, пропилциклобутан и изопропилциклобутан:

Изомерия боковой цепи.png

Пространственная изомерия

Наиболее характерной является геометрическая изомерия (цис-, транс-). Если в цикле есть два заместителя, они могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис — изомер) или по разные стороны (транс — изомер)[7]. Такая изомерия имеет место при всех положениях, кроме геминального, когда заместители располагаются у одного атома углерода. Например, 1,2-диметилциклопропан, у которого в цис-изомере оба метильных радикала располагаются с одной стороны плоскости цикла, а в транс-изомере метилы находятся с разных сторон плоскости цикла:

Цис-, транс-1,2-диметилциклопропан.png

Оптическая изомерия появляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии. Например, в циклогексановом ряду это относится к 1,2- и 1,3-транс-положениям заместителей; в остальных положениях центр симметрии есть:

Изомерия в циклогексановом ряду.png

Межклассовая изомерия

Этот вид изомерии реализуется, когда вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и относятся к разным классам органических соединений. Например, циклопропан является изомером пропена, циклобутан — бутена, циклогексан — гексена, поскольку моноциклические циклоалканы и алкены имеют одинаковую общую формулу — CnH2n.

Примечания

  1. ↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Термин Циклоалканы по IUPAC (англ.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 16 декабря 2025.
  2. ↑ Alkanes & Cycloalkanes. www2.chemistry.msu.edu. Дата обращения: 28 июля 2026.
  3. ↑ Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1965. — 598 с.
  4. ↑ Циклоалканы // Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н. С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — С. 364–365. — ISBN 5-85270-310-9.
  5. ↑ Favre H. A., Powell W. H. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. / Moss G. P.. — London: Royal Society of Chemistry, 2023. — 1149 с. — ISBN 978-0-85404-182-4.
  6. ↑ Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию. — М.: Высшая школа, 1974. — 446 с.
  7. ↑ Травень В. Ф. Органическая химия: учебное пособие для вузов : в 3 т. — 4-е изд. (эл.).. — 4-е изд. (эл.).. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015. — Т. I. — 401 с. — ISBN 978-5-9963-2939-7.

Литература

Дополнительно по теме

Категории

© Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».