Жиры

Подготовка

Поможем подготовиться к экзаменам ЕГЭ/ОГЭ

Проведена экспертиза
Российской академией наук
Материалы для подготовки к ЕГЭ/ОГЭ

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород

Триглицериды. Зелёным цветом выделен остов глицерина, чёрным на белом фоне — часть молекулы жирных кислот (на рисунке — это радикалы пальмитиновой кислоты)

Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.

В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (копытное масло), ворвань и др.

Состав жиров[править | править код]

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле

где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты: Насыщенные:
Алкановые кислоты:

стеариновая (C₁₇H₃₅COOH)
маргариновая (C₁₆H₃₃COOH)
пальмитиновая (C₁₅H₃₁COOH)
капроновая (C₅H₁₁COOH)
масляная (C₃H₇COOH)

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:

пальмитолеиновая (C₁₅H₂₉COOH, 1 двойная связь)
олеиновая (C₁₇H₃₃COOH, 1 двойная связь)

Алкадиеновые кислоты:

линолевая (C₁₇H₃₁COOH, 2 двойные связи)

Алкатриеновые кислоты:

линоленовая (C₁₇H₂₉COOH, 3 двойные связи)
арахидоновая (C₁₉H₃₁COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

Состав природных жиров[править | править код]

*Приблизительный состав твёрдых и жидких жиров (триглицеридов)^[1]:*
Триглицериды	Остатки кислот, % по массе
Триглицериды	Пальмитиновая	Стеариновая	Олеиновая	Линолевая	Линоленовая
Сливочное масло	25	11	34	6	5
Подсолнечное масло	11	4	38	46	-
Оливковое масло	10	2	82	4	-
Льняное масло	5	3	5	62	25
Пальмовое масло	44	5	39	11	-
Бараний жир (твёрдый)	38	30	35	3	9
Говяжий жир (твёрдый)	31	26	40	2	2
Свиной жир (твёрдый)	27	14	45	5	5
Жиры в организме человека	25	8	46	10	-

Животные жиры[править | править код]

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.^{[источник не указан 690 дней]}

Растительные масла[править | править код]

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.^{[источник не указан 690 дней]}

Свойства жиров[править | править код]

Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 к Дж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом ускорения свободного падения, работе, совершенной при поднятии груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг = 4 тонны) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.

Физические свойства[править | править код]

Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).^{[источник не указан 690 дней]}

Классификация[править | править код]

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.^[2]

Агрегатное состояние жиров	Различия в химическом строении	Происхождение жиров	Исключения
Твёрдые жиры	Содержат остатки насыщенных ВКК	Животные жиры	Рыбий жир(жидк. при н/у)
Смешанные жиры	Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК	Животные жиры	Рыбий жир(жидк. при н/у)
Жидкие жиры(масла)	Содержат остатки ненасыщенных ВКК	Растительные жиры	Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)

Номенклатура[править | править код]

По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.^{[источник не указан 690 дней]}

Химические свойства[править | править код]

Гидролиз жиров[править | править код]

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С₃H₅(COO)₃-R + 3H₂O ↔ C₃H₅(OH)₃ + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С₃H₅(COO)₃-(C₁₇H₃₅)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров[править | править код]

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансжиров в масле увеличивается.^{[источник не указан 690 дней]}

Пищевые свойства жиров[править | править код]

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

Применение жиров[править | править код]

Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
Фармация
Производство мыла и косметических изделий
Производство смазочных материалов
корм для животных
медицина
производство красок
производство глицерина

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

↑ Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218
↑ под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642

Литература[править | править код]

Триглицериды // Телевизионная башня — Улан-Батор [Электронный ресурс]. — 2016. — С. 389. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 32). — ISBN 978-5-85270-369-9.
Жиры // Железное дерево — Излучение [Электронный ресурс]. — 2008. — С. 98—99. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 10). — ISBN 978-5-85270-341-5.
Растительные масла жирные / Паронян В. Х. // Пустырник — Румчерод. — М. : Большая российская энциклопедия, 2015. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 28). — ISBN 978-5-85270-365-1.
Тютюнников, Б. Н. Химия жиров. / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
Беззубов, Л. П. Химия жиров. / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян. / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
Евстигнеева Р. П. Химия липидов. / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.

[1] Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218

[2] под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642

[1]

[2]