Гомологический ряд

Pause
ИИ-обзор статьи
Гомологический ряд — ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга по составу на определённое число повторяющихся структурных единиц (гомологическую разность).
Пример алканов и их состава
Простейший гомологический ряд — алканы: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8 и далее. Каждый следующий углеводород отличается от предыдущего на метиленовое звено —CH2—.
Гомологический ряд алкенов
Алкены также образуют ряд: этилен C2H4, пропилен C3H6, бутилен C4H8 и так далее, с той же гомологической разностью —CH2—.
Роль функциональных групп и углеродного скелета
Химические свойства и принадлежность к классу определяются функциональными группами, а углеродный скелет влияет на степень их проявления и физические характеристики, например температуры кипения и плавления.
Общая формула и закономерности ряда
При отсутствии изомерии гомологи описываются формулой X—(CH2)n—Y, где n — число метиленовых звеньев. Свойства закономерно изменяются от младших членов ряда к старшим, но в начале ряда возможны нарушения, в частности из-за водородных связей.
Перенос понятия в биологию
При исследовании параллелизмов в наследственной изменчивости Н. И. Вавилов по аналогии с гомологическими рядами органических соединений ввёл понятие гомологических рядов в наследственной изменчивости.

Гомологи́ческий ряд (от др.-греч. ὅμοιος «подобный, похожий» + λογος «слово, закон») — ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты — спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определённое число повторяющихся структурных единиц — так называемую гомологическую разность. Гомо́логи — вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд[1].

Пример

Простейший пример гомологического ряда — алканы (общая формула СnH2n+2): метан CH4, этан C2H6, пропан С3H8 и т. д.; гомологической разностью этого ряда является метиленовое звено —СН2—[2]. Алкены: этилен C2H4, пропилен C3H6, бутилен C4H8 и т. д[3].

Гомология и структура соединений

В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов, карбоксильная группа карбоновых кислот, арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.

Сам комплекс химических свойств и, соответственно, принадлежность соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами (так, наличие карбоксильной группы определяет проявление соединением кислотных свойств и его принадлежность к классу карбоновых кислот), но на степень проявления химических свойств (например, реакционная способность и константа диссоциации) или физические свойства (температуры кипения и плавления, показатель преломления и т. п.) влияет и углеродный скелет молекулы (см. Рис. 1).

undefined

В случае подобия углеродных скелетов соединений, то есть отсутствия изомерии, формулу гомологичных соединений можно записать как X—(СН2)n—Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений (например, H—(СН2)n—COOH — алифатические карбоновые кислоты). Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки[4]. В гомологических рядах наблюдается закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, однако такая закономерность может нарушаться, в первую очередь, в начале ряда, из-за образования водородных связей при наличии функциональных групп, способных к их образованию (см. рис. 2, температуры плавления)[5].

undefined

Интересные факты

При исследовании параллелизмов в явлениях наследственной изменчивости Н. И. Вавиловым, по аналогии с гомологическими рядами органических соединений, было введено понятие Гомологические ряды в наследственной изменчивости[6].

Примечания

  1. ↑ Гомологические ряды органических соединений. Дата обращения: 2 сентября 2025.
  2. ↑ 3.3 Гомологические ряды органических соединений, ЗФТШ, МФТИ. Дата обращения: 2 сентября 2025.
  3. ↑ ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ. old.bigenc.ru. Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 2 сентября 2025.
  4. ↑ Лекция 1. Предельные углеводороды. Дата обращения: 2 сентября 2025.
  5. ↑ Захарова О. М., Пестова И. И. Органическая химия. Основы курса. — Н. Новгород: ННГАСУ, 2019. — 87 с. — ISBN 978-5-528-00339-9.
  6. ↑ ГОМОЛОГИЧЕСКИХ РЯДОВ ЗАКОН • Большая российская энциклопедия - электронная версия. old.bigenc.ru. Дата обращения: 3 сентября 2025.

Категории

Pause