АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыМатериалы БРЭСпецпроектыСтать автором
Настроить видСменить язык
О РУВИКИ
Ответ на вопрос

Мономер

Pause
ИИ-обзор статьи
Мономер — низкомолекулярное вещество, образующее полимер в реакции полимеризации, а также повторяющееся структурное звено в составе макромолекул.
Функциональность мономеров
Функциональность — число реакционноспособных групп молекулы, участвующих в данной реакции; она непостоянна и зависит от условий проведения реакции.
Влияние на структуру полимера
Бифункциональные мономеры образуют линейные полимеры, а три- и полифункциональные — сетчатые трёхмерные структуры. Монофункциональные соединения обрывают полимерную цепь и регулируют молекулярную массу.
Механизм полимеризации и строение мономера
Радикальная полимеризация характерна для мономеров с кратными связями, катионная — для соединений с электронодонорными группами, анионная — с электроноакцепторными, поликонденсация — для молекул с функциональными группами. Циклические фрагменты и функциональные группы служат точками роста цепи. На реакционную способность влияют электронные эффекты заместителей, стерические препятствия, полярность и сопряжение.
Типичные мономеры и их полимеры
К неорганическим мономерам относятся красный фосфор и селен. Органические мономеры включают ненасыщенные углеводороды: полимеризация этилена даёт полиэтилен, аминокислоты образуют белки, глюкоза — полисахариды.
Биологическое значение природных мономеров
Аминокислоты, моносахариды и нуклеотиды служат строительными блоками для сборки белков, полисахаридов и нуклеиновых кислот. Они участвуют в энергетическом обмене, формировании структур (целлюлоза, хитин), передаче информации и регуляции жизненных процессов.
Крупнотоннажные мономеры
Крупнотоннажными мономерами являются этилен, пропилен и винилхлорид; бензол используется для синтеза стирола. Этилен получают пиролизом углеводородов, пропилен — пиролизом и каталитическим крекингом, винилхлорид — преимущественно из этилена.
Основные сферы применения
Мономеры служат сырьём для пластмасс, синтетических волокон и каучуков, а также применяются в покрытиях, строительстве, медицине и трёхмерной печати.

Мономе́р (др.-греч. μόνος «один» + μέρος «часть») — низкомолекулярное вещество, образующее полимер в реакции полимеризации; а также повторяющиеся звенья (структурные единицы) в составе полимеров[1].

Низкомолекулярные полимеры, образованные из небольшого количества мономеров и способные, в свою очередь, к полимеризации, принято называть олигомерами.

Способность к полимеризации в основном обусловлена наличием кратных связей в молекулах мономеров.

Общие сведения

Классификация

По функциональности

Мономеры различают по функциональности[2]. Молекулярная или структурная функциональность — это число реакционных центров в одной молекуле мономера. Заместители и функциональные группы, даже реакционноспособные, не вступающие в данную реакцию образования макромолекулы, не учитываются. Одно и тоже соединение может иметь разную функцио­наль­ность в зависимости от того, в каких реакциях оно учас­т­вует. Понятие функциональности должно относится не только к самому мономеру, но и к реакции в которой он участвует.

Строго говоря монофункциональными мономеры быть не могут, так как такие вещества не способны к полимеризации, обрывая растущую полимерную цепь. Их можно использовать, чтобы менять молекулярную массу полимера и распределение масс в нём, а также для модификации технологических свойств реакционной смеси.

Бифункциональными называют мономеры, имеющие две реакционноспособные функциональные группы. Трифункциональными — соответственно три и т. д. Полифункциональные —мономеры, содержащие более трёх реакционноспособных групп.

Функциональность мономера не постоянная величина и зависит от условий проведения реакции[3]. Например в реакциях с эпоксидными или глицидиловыми группами глицерин при температурах ниже 80 °C проявляет себя как бифункциональный мономер. При температурах выше 120 °C — как трифункциональный. Бифункциональные мономеры образуют линейные (строго говоря — линейно-разветвлённые) полимеры. Трифункциональные и с более высокой функциональностью — сетчатые, трёхмерные, характеризующиеся неплавкостью и нерастворимостью.

, где:

 — скорость реакции, моль/с;
 — константа скорости реакции, моль/с;
 — концентрация мономера «а», моль вещества/моль реакционной массы;
 — концентрация мономера «b», моль вещества/моль реакционной массы;
 — функциональность мономера «а»;
 — функциональность мономера «b».

Другие низкомолекулярные вещества принято называть димерами, тримерами, тетрамерами, пентамерами и т. д., если они, соответственно, состоят из 2, 3, 4, и 5 мономеров. Приставку «олиго-» (сахариды, меры, пептиды) добавляют в общем случае, когда полимер состоит из небольшого количества мономеров.

По природе

В зависимости от того, содержит ли мономер атомы углерода или нет, он может быть отнесён к одной из двух групп:

  • органические мономеры (непредельные углеводороды, акриловые соединения, аминокислоты, моносахара);
  • неорганические мономеры (сера, красный фосфор, некоторые оксиды)[4].

По происхождению

  • природные (глюкоза, аминокислоты);
  • синтетические (винилхлорид, тетрафторэтилен).

Строение и реакционная способность

Структурные особенности мономеров зависят от наличия: двойных или тройных связей, циклических фрагментов, функциональных групп (-OH, -COOH, -NH₂ и др.) как точек роста цепи.

undefined

Факторы реакционной способности[5]:

  • электронные эффекты заместителей;
  • стерические препятствия;
  • полярность и сопряжение в молекуле.

Cтроение молекулы мономера определяет, будет ли процесс радикальным, катионным, анионным или поликонденсационным[6].

Механизмы полимеризации[7]:

  • Радикальный механизм — характерен для мономеров с кратными связями;
  • Катионный механизм — для мономеров с электронодонорными группами: алкилы, алкокси, фенил;
  • Анионный механизм — для мономеров с электроноакцепторными группами: нитрильная -CN, карбонильная >C=O, сложноэфирная -COOR снижают электронную плотность на кратной связи, поляризуя её;
  • Поликонденсационный механизм — для мономеров с функциональными группами.

Смешение двух мономеров А и Б, способных к самополимеризации и способных к взаимной реакции, никогда не даёт ни регулярного чередования звеньев (-АБАБАБАБАБ-) ни абсолютно чистых цепей (-ААААААА- + -ББББББ-). Строение полученного сополимера зависит от четырёх констант реакций: константы реакции самополимеризации каждого из мономеров А и Б и констант реакции первого мономера со вторым[8] .

  • Если константа реакции сополимеризации мономера А значительно выше Б, то мы получим полимер вида: (-А(А)nАБ(Б)mБ-) с редкими вкраплениями А в Б и Б в А.
  • Если константа реакции сополимеризации мономера А близка к Б, то мы получим полимер блочного вида: (-АААБББАААБББ-), причём величина блоков будет зависеть от отношения константы взаимной полимеризации к константе самополимеризации. Чем это величина больше — тем чаще происходит чередование мономеров.
  • В случае, если константы реакции сополимеризации мономеров значительно различаются, технологически гораздо проще получить пластик с заданными свойствами простым механических смешением готовых гомополимеров.

⚠️Подсказка для ЕГЭ/ОГЭ Для успешной сдачи ЕГЭ нужно владеть следующим материалом.

Понятие «мономер» входит в тему «Полимеры», которая включена в вопросы ЕГЭ. Для успешного ответа необходимо знать определение мономеров и понимать их связь с полимерами как структурного звена.

Понимать какие вещества могут быть мономерами: с кратными связями, циклические соединения и молекулы с функциональными группами.

Уметь писать примеры реакций полимеризации.

Знать важнейшие пары мономер-полимер:

  • этилен (этен) → полиэтилен;
  • пропен (пропилен) → полипропилен;
  • стирол (винилбензол) → полистирол;
  • винилхлорид (хлорэтен) → поливинилхлорид (ПВХ);
  • тетрафторэтилен → тефлон (политетрафторэтилен);
  • бутадиен-1,3 (дивинил) → бутадиеновый каучук;
  • изопрен (2-метилбутадиен-1,3) → изопреновый каучук (в том числе натуральный);
  • капролактам → капрон;
  • глюкоза → крахмал, целлюлоза;
  • аминокислоты → белки (полипептиды);
  • нуклеотиды → нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК).

Примеры

Примерами неорганических мономеров являются красный фосфор, селен.

Примерами органических мономеров могут служить молекулы ненасыщенных углеводородов, таких как алкены и алкины. Так, полимеризация этилена приводит к образованию широко известной пластмассы — полиэтилена.

Также в промышленности широко используют акриловые мономеры — акриловую кислоту, акриламид.

В результате полимеризации природных мономеров — аминокислот, образуются белки. Мономеры глюкозы образуют различные полисахариды — гликоген, крахмал.

Природные мономеры и их биологическая роль

Природные мономеры — это строительные блоки, из которых живые организмы собирают ключевые макромолекулы. Они участвуют в энергетике, передаче информации, защите и регуляции процессов[9].

  • Мономеры в живых системах: аминокислоты (белки), моносахариды (полисахариды), нуклеотиды (нуклеиновые кислоты).
  • Биологические процессы: сборка макромолекул в клетке, роль ферментов, матричный синтез.
  • Принимают участие в метаболизме: источники энергии (глюкоза), структурные компоненты (целлюлоза, хитин).

Промышленное производство и применение мономеров

Крупнотоннажные мономеры: этилен, пропилен, бензол (для стирола), винилхлорид. Подробно вопросы получения разных классов мономеров описаны в монографии «Основы химии и технологии мономеров»[10].

  • Этилен. Один из самых массовых мономеров. Его используют не только для полиэтилена, но и как промежуточное звено в оргсинтезе: из этилена получают оксид этилена, этилбензол (а из него — стирол), винилацетат, а также 1,2-дихлорэтан, который далее превращают в винилхлорид. Основной промышленный способ — пиролиз углеводородного сырья: этана, пропана, бутана, а также фракций нефти (нафты, прямогонного бензина). Процесс проводят в трубчатых печах при высоких температурах (800—950 °C) в присутствии водяного пара.[11]
undefined
  • Пропилен. Главный потребитель — производство полипропилена. Также пропилен идёт на синтез оксида пропилена, пропиловых спиртов, кумола (для совместного получения фенола и ацетона). Получают аналогично этилену — пиролизом, а также целенаправленно выделяют на установках дегидрирования пропана или в процессах каталитического крекинга на нефтеперерабатывающих заводах.[12]
  • Бензол. Важнейшее ароматическое соединение.

Примерно половина всего производимого бензола направляется на синтез этилбензола, а уже из этилбензола дегидрированием получают стирол. Другие направления — производство изопропилбензола (кумола), циклогексана (сырьё для капролактама). Бензол выделяют из разных источников: из продуктов каталитического риформинга (нефтяное сырьё), из жидких продуктов пиролиза (пиробензина), а также из сырого каменноугольного бензола (из продуктов коксования угля). Для очистки и выделения применяют экстрактивную ректификацию, гидродеалкилирование.[13]

  • Винилхлорид. Это мономер поливинилхлорида (ПВХ). Сам винилхлорид в промышленности получают несколькими путями: гидрохлорированием ацетилена, дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана, прямым хлорированием этилена. Сейчас наиболее распространён сбалансированный по хлору процесс на основе этилена (сочетание прямого хлорирования и оксихлорирования) — он эффективнее использует сырьё.[14]

Основные области применения мономеров:

  • Производство пластмасс и синтетических смол. Из мономеров (этилена, пропилена, стирола, винилхлорида и др.) получают полиэтилен, полипропилен, полистирол, ПВХ — их используют в упаковке, строительстве, быту.
  • Синтетические волокна и текстиль. На базе мономеров создают нейлон, лавсан, акрил и другие волокна — для тканей, нитей, технических материалов.
  • Резины и эластомеры. Мономеры вроде бутадиена, изопрена, хлоропрена служат сырьём для синтетических каучуков — их применяют в шинах, уплотнителях, прокладках.
  • Лаки, краски, клеи. Акрилаты, эпоксидные и другие мономеры идут на связующие для покрытий и клеевых составов.
  • Медицина и биотехнологии. Используют биосовместимые мономеры для систем доставки лекарств; в молекулярной биологии мономеры — это нуклеотиды (для ДНК/РНК) и аминокислоты (для белков).
  • Строительство. Мономеры применяют для производства герметиков, наливных полов, композитных материалов, гидроизоляции.
  • 3D‑печать и композиты. Фотополимерные смолы на базе мономеров используют в стереолитографии; из мономеров также формируют полимерные матрицы для композитов.

Примечания

  1. ↑ Monomer (англ.). Encyclopædia Britannica. Дата обращения: 16 июля 2026.
  2. ↑ Практикум по высокомолекулярным соединениям на Химическом факультете МГУ имени М.В. Ломоносова.
  3. ↑ О функциональности мономеров в окислительной полимеризации тройных систем.
  4. ↑ James E. Mark Harry R. Allcock Robert West. Inorganic Poymers, Second Edition (англ.).
  5. ↑ Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария, Д.И. Грошев. Органическая химия. Мультимедиа учебник.
  6. ↑ Софьина С.Ю. Технология полимеров. КНИТУ.
  7. ↑ Сутягин В.М., Бондалетова Л.И. Химия и физика полимеров. ТПУ.
  8. ↑ В.П. Дорожкин, Е.М. Галимова. Учебное пособие «Химия и физика полимеров» (2013).
  9. ↑ Балыбердин Ю.Г. Биополимеры. Углеводы, липиды. Инфоурок.
  10. ↑ Н.А. Платэ, Е.В. Сливинский. Основы химии и технологии мономеров. Издательство «Наука».
  11. ↑ Перспективы развития процессов производства этилена. cyberleninka.ru. Дата обращения: 29 июня 2026.
  12. ↑ На пути разработки альтернативной энергосберегающей технологии целевого получения пропилена. cyberleninka.ru. Дата обращения: 29 июня 2026.
  13. ↑ Способ получения бензола и ксилолов и катализатор для получения бензола и ксилолов, eLIBRARY.RU. Дата обращения: 29 июня 2026.
  14. ↑ Michael W. Allsopp, Giovanni Vianello. Poly(Vinyl Chloride) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000-06-15. — doi:10.1002/14356007.a21_717.

Литература

  • Габриелян О. С. Химия. 10 класс. Базовый уровень. — М.: Дрофа, 2020.
  • Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия. 10 класс. — М.: Просвещение, 2020.
  • Monomer // Encyclopædia Britannica.
  • Платэ Н. А., Сливинский Е. В. Основы химии и технологии мономеров. — М.: Наука, 2002.
  • Софьина С. Ю. Технология полимеров. — Казань: КНИТУ, 2018.
  • Сутягин В. М., Бондалетова Л. И. Химия и физика полимеров. — Томск: ТПУ, 2013.
  • Мономеры. — Уфа: УГНТУ, 2017.

Дополнительно по теме

Категории

Pause