Хлорметан
| Хлорметан | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Хлорметан | ||
| Традиционные названия | монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063 | ||
| Хим. формула | CH3Cl | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | газ | ||
| Молярная масса | 50,4877 г/моль | ||
| Плотность | 0,915 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 11,28 ± 0,01[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −97,7 °C | ||
| • кипения | −24,2 °C | ||
| • вспышки | −46 °C | ||
| • самовоспламенения | 625 °C | ||
| Пределы взрываемости | 8,1 ± 0,1[1] | ||
| Удельная теплота испарения | 423850 Дж/кг | ||
| Давление пара | 490 kPa | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 5,325 г/100 мл | ||
| Структура | |||
| Гибридизация | тетраэдр | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 74-87-3 | ||
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема | ||
| PubChem | 6327 | ||
| UNII | A6R43525YO | ||
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0021541 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-817-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | PA6300000 | ||
| ChEBI | 36014 | ||
| Номер ООН | 1063 | ||
| ChemSpider | 6087 | ||
| ECHA InfoCard | 100.000.744 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 10 мг/м³ | ||
| Токсичность | ядовит, огнеопасен, канцероген | ||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа | |||
Хлормета́н (монохлормета́н, метилхлори́д, хло́ристый мети́л) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.
История
Впервые он был сделан в 1835 году французскими химиками Жан-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они получали хлорметан, используя метод, аналогичный сегодняшнему методу, то есть нагревая смесь метанола, серной кислоты и хлорида натрия.
Производство
Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:
Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.
Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.
Применение
Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Данное его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).
Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.
Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.
Безопасность
Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.
В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.
Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.
Воздействие на окружающую среду
Большая часть метилхлорида, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге попадает в атмосферу. После попадания в воздух это вещество находится в атмосфере около 10 месяцев, поглощаясь несколькими естественными средами, такими как океан, стратосфера, почва и т. д.[2][3][4]
С другой стороны, когда выделяемый метилхлорид попадает в воду, он быстро теряется в результате улетучивания. Период полураспада этого вещества с точки зрения улетучивания в реке, лагуне и озере составляет 2,1 ч, 25 ч и 18 дней соответственно.[5][6]
Количество метилхлорида в стратосфере оценивается в 2×106 тонн в год, что составляет 20–25% от общего количества хлора, ежегодно выбрасываемого в стратосферу.[7][8]
Примечания
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0403.html
- ↑ Fabian P, Borchers R, Leifer R, Subbaraya BH, Lal S, Boy M (1996). “Global stratospheric distribution of halocarbons”. Atmospheric Environment. 30 (10/11): 1787—1796. Bibcode:1996AtmEn..30.1787F. DOI:10.1016/1352-2310(95)00387-8.
- ↑ Zhang W, Jiao Y, Zhu R, Rhew RC (2020). “Methyl Chloride and Methyl Bromide Production and Consumption in Coastal Antarctic Tundra Soils Subject to Sea Animal Activities”. Environmental Science & Technology. 54 (20): 13354—13363. Bibcode:2020EnST...5413354Z. DOI:10.1021/acs.est.0c04257. PMID 32935983. S2CID 221745138.
- ↑ Carpenter LJ, Reimann S, Burkholder JB, Clerbaux C, Hall BD, Hossaini R, Laube JC, Yvon-Lewis SA (2014). “Update on ODSs and Other Gases of Interest to the Montreal Protocol”. WMO (World Meteorological Organization), Scientific Assessment of Ozone Depletion: 2014, Global Ozone Research and Monitoring Project.
- ↑ Lyman, Warren. Handbook of chemical property estimation methods / Warren Lyman, David Rosenblatt, William Reehl. — McGraw-Hill, 1982. — ISBN 9780070391758.
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Toxicological profile for chloromethane. — Agency for Toxic Substances and Disease Registry (US), 1990.
- ↑ Borchers R, Gunawardena R, Rasmussen RA (1994). “Long term trend of selected halogenated hydrocarbons”. Ozone in the Troposphere and Stratosphere. NASA: 259—262. 19950004240.
- ↑ Crutzen PJ, Gidel LT (1983). “The tropospheric budgets of the anthropogenic chlorocarbons CO, CH4, CH3Cl and the effect of various NOx sources on tropospheric ozone”. Journal of Geophysical Research. 88: 6641—6661. DOI:10.1029/JC088iC11p06641.
