Хлорметан
Хлормета́н (монохлормета́н, метилхлори́д, хло́ристый мети́л) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.
Общие сведения
| Хлорметан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Хлорметан |
| Традиционные названия | монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063 |
| Хим. формула | CH3Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 50,4877 г/моль |
| Плотность | 0,915 г/см³ |
| Энергия ионизации | 11,28 ± 0,01[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −97,7 °C |
| • кипения | −24,2 °C |
| • вспышки | −46 °C |
| • самовоспламенения | 625 °C |
| Пределы взрываемости | 8,1 ± 0,1[1] |
| Удельная теплота испарения | 423850 Дж/кг |
| Давление пара | 490 kPa |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 5,325 г/100 мл |
| Структура | |
| Гибридизация | тетраэдр |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-87-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6327 |
| UNII | A6R43525YO |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0021541 |
| Рег. номер EINECS | 200-817-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | PA6300000 |
| ChEBI | 36014 |
| Номер ООН | 1063 |
| ChemSpider | 6087 |
| ECHA InfoCard | 100.000.744 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 10 мг/м³ |
| Токсичность | ядовит, огнеопасен, канцероген |
| Пиктограммы СГС |
|
| NFPA 704 | |
История
Впервые он был сделан в 1835 году французскими химиками Жан-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они получали хлорметан, используя метод, аналогичный сегодняшнему методу, то есть нагревая смесь метанола, серной кислоты и хлорида натрия.
Производство
Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:
- Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «http://restbase-svc.restbase.svc.production22.local:7231/ru-mediawiki.ruwiki.svc.production22.local/v1/»:): {\displaystyle \mathsf{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl\uparrow + H_2O}}
Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.
Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.
Применение
Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Данное его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).
Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.
Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.
Безопасность
Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.
В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.
Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.
Воздействие на окружающую среду
Большая часть метилхлорида, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге попадает в атмосферу. После попадания в воздух это вещество находится в атмосфере около 10 месяцев, поглощаясь несколькими естественными средами, такими как океан, стратосфера, почва и т. д.[2][3][4]
С другой стороны, когда выделяемый метилхлорид попадает в воду, он быстро теряется в результате улетучивания. Период полураспада этого вещества с точки зрения улетучивания в реке, лагуне и озере составляет 2,1 ч, 25 ч и 18 дней соответственно.[5][6]
Количество метилхлорида в стратосфере оценивается в 2×106 тонн в год, что составляет 20–25% от общего количества хлора, ежегодно выбрасываемого в стратосферу.[7][8]