Дурол

Дурóл (1,2,4,5 — тèтрамети́лбензóл, дурéн) — органическое вещество состава C10H14. Бесцветные кристаллы с запахом камфоры, плохо растворимые в воде. Изомерен изодуролу и пренитолу.

Общие сведения
Дурол
Общие
Систематическое
наименование
1,2,4,5-​тетраметилбензол
Хим. формула С10Н14
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 134,22 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 79,7 °C
 • кипения 196 °C
Критическая точка 402,5 °C, 28,6 атм
Классификация
Рег. номер CAS 95-93-2
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 202-465-7
SMILES
InChI
RTECS DC0500000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Предельная концентрация 10 мг/м³
ЛД50 1200 мг/кг
Токсичность умеренно-токсичен для млекопитающих[1]

Физико-химические свойства

Легко растворим в спирте, эфире и бензоле, с трудом — в горячей уксусной кислоте. Возгоняется, летуч с водяным паром.

Химические свойства

При окислении дурола образуется тетракарбоновая кислота или её ангидрид. При хлорировании замещается водород в СН3-группах.

Получение

Получают дурол из толуола, ксилолов или кумола действием хлорметана в присутствии хлорида алюминия (III), восстановлением 1,4-диметил-2,5-ди(хлорметил)бензола или алкилированием метилбензола.

Обнаружение в природе

Дурол также может быть выделен из нефти или каменноугольной смолы.

Техника безопасности

Дурол относится к малоопасным веществам (Класс опасности IV)[2]. Обладает наркотическим, слабо выраженным общеядовитым действием. В высоких концентрациях раздражает слизистые глаз.

ЛД50 на крысах — 1200 мг/кг (крысы, орально); ПДК в воздухе — 10 мг/м³[3].

Применение

Производные дурола применяются для синтеза эпоксидных смол, полиэфиров, фунгицидов, синтетических красителей и т. д.

Примечания

Литература

Краткая химическая энциклопедия (в пяти томах). М.:Государственное научное издательство «Большая Советская энциклопедия», том 1, 1961 г. Стр. 608.