Диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир
Диэтиловый эфир
Общие
Систематическое; наименование	Этоксиэтан
Хим. формула	CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,714 г/см³
Энергия ионизации	9,53 ± 0,01
Термические свойства
	Температура
• плавления	-116,3 °C
• кипения	34,65 °C
• разложения	193,4 °C
• вспышки	−45 °C
Пределы взрываемости	1,9 ± 0,1
Давление пара	440 ± 1
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	(для 20 °С) 6,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	60-29-7
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	3283
UNII	0F5N573A2Y
CompTox Dashboard EPA	DTXSID3021720
Рег. номер EINECS	200-467-2
SMILES	CCOCC
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI5775000
ChEBI	35702
Номер ООН	1155
ChemSpider	3168
ECHA InfoCard	100.000.425
Безопасность
Пиктограммы ECB
NFPA 704	4 2 1
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэти́ловый эфи́р (эти́ловый эфи́р, се́рный эфи́р, этоксиэта́н, Et₂O) — типичный алифатический простой эфир. В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном^[1] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году^[1]^[2]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»^[1]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота^[3].

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных лёгочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом»^[3].

В 1847 году отечественный хирург Н. И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и провёл около десяти тысяч операций под эфирным наркозом^[4]^[5].

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха».

Применение

Фармакология[править | править код]

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Промышленность[править | править код]

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −48,3 °C

Применялся как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
Применялся как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
Применялся как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
Применялся как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях^[6].

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре^[7].

Правовой статус

Диэтиловый эфир вошёл в Перечень прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством Российской Федерации (список IV)^[8]^[9].

Примечания

↑ ¹ ² ³ Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ ¹ ² П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1) Архивная копия от 15 июня 2018 на Wayback Machine
↑ Николай Иванович Пирогов (1810–1881), Президентская библиотека имени Б.Н. Ельцина. Дата обращения: 29 октября 2025.
↑ Николай Пирогов. Эфирный наркоз и военно-полевая медицина (рус.). edu.ru. Федеральное государственное автономное научное учреждение «Федеральный институт цифровой трансформации в сфере образования» (ФГАНУ «ФИЦТО»). Дата обращения: 29 октября 2025.
↑ Арктика пусковая жидкость - Справочник химика 21 (неопр.). www.chem21.info. Дата обращения: 29 октября 2025.
↑ Устройства для облегчения пуска двигателей при низких температурах, ForbBook.ru. Архивировано 15 марта 2025 года. Дата обращения: 29 октября 2025.
↑ Статья 14. Ограничение или запрещение оборота некоторых наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров \ КонсультантПлюс (рус.). www.consultant.ru. Дата обращения: 29 октября 2025.
↑ Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ (неопр.). base.garant.ru. Дата обращения: 29 октября 2025.

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

[Barash-1] ¹ ² ³ Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.

[Lullus-2] Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.

[автоссылка1-3] ¹ ² П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1) Архивная копия от 15 июня 2018 на Wayback Machine

[4] Николай Иванович Пирогов (1810–1881), Президентская библиотека имени Б.Н. Ельцина. Дата обращения: 29 октября 2025.

[5] Николай Пирогов. Эфирный наркоз и военно-полевая медицина (рус.). edu.ru. Федеральное государственное автономное научное учреждение «Федеральный институт цифровой трансформации в сфере образования» (ФГАНУ «ФИЦТО»). Дата обращения: 29 октября 2025.

[6] Арктика пусковая жидкость - Справочник химика 21 (неопр.). www.chem21.info. Дата обращения: 29 октября 2025.

[7] Устройства для облегчения пуска двигателей при низких температурах, ForbBook.ru. Архивировано 15 марта 2025 года. Дата обращения: 29 октября 2025.

[8] Статья 14. Ограничение или запрещение оборота некоторых наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров \ КонсультантПлюс (рус.). www.consultant.ru. Дата обращения: 29 октября 2025.

[9] Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ (неопр.). base.garant.ru. Дата обращения: 29 октября 2025.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Ссылки на внешние ресурсы
Словари и энциклопедии	Большая китайская Большая китайская Большая норвежская Большая российская (старая версия) Britannica (онлайн) Britannica (онлайн)
В библиографических каталогах	GND: 4263315-1 NKC: ph128235

Общие анестетики (N01A)
Эфиры	Диэтиловый эфир Виниловый эфир
Галогенизированные углеводороды	Галотан (фторотан) Хлороформ Метоксифлуран* Энфлуран* Трихлороэтилен Изофлуран Десфлуран Севофлуран
Барбитураты	Метогекситал Гексобарбитал Тиопентал натрия
Барбитураты в комбинации с другими препаратами	Наркобарбитал
Опиоидные анестетики	Фентанил Алфентанил Суфентанил Феноперидин Анилеридин Ремифентанил*
Другие общие анестетики	Дроперидол Кетамин Пропанидид* Алфаксалон Этомидат* Пропофол Гидроксибутировая кислота Закись азота Эскетамин Ксенон Ксилазин
Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* — препарат изъят из оборота) Поиск по базе данных ЛС (рус.). ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28 октября 2008). Дата обращения: 12 ноября 2008.