Диэтиловый эфир
Диэти́ловый эфи́р (эти́ловый эфи́р, се́рный эфи́р, этоксиэта́н, Et2O) — типичный алифатический простой эфир. В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия.
Что важно знать
| Диэтиловый эфир | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Этоксиэтан |
| Хим. формула | CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 74,12 г/моль |
| Плотность | 0,714 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,53 ± 0,01 |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -116,3 °C |
| • кипения | 34,65 °C |
| • разложения | 193,4 °C |
| • вспышки | −45 °C |
| Пределы взрываемости | 1,9 ± 0,1 |
| Давление пара | 440 ± 1 |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | (для 20 °С) 6,5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-29-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 3283 |
| UNII | 0F5N573A2Y |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3021720 |
| Рег. номер EINECS | 200-467-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KI5775000 |
| ChEBI | 35702 |
| Номер ООН | 1155 |
| ChemSpider | 3168 |
| ECHA InfoCard | 100.000.425 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы ECB |
|
| NFPA 704 | |
История
Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[1] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[1][2]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[1]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота[3].
В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных лёгочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом»[3].
В 1847 году отечественный хирург Н. И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и провёл около десяти тысяч операций под эфирным наркозом[4][5].
Свойства
- Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
- Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
- Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
- Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
- Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха».
Применение
В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
- Применялся как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
- Применялся как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
- Применялся как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
- Применялся как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
- При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях[6].
В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре[7].
Правовой статус
Диэтиловый эфир вошёл в Перечень прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством Российской Федерации (список IV)[8][9].
Примечания
Литература
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
- Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
- Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
- Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
- Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
- Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.


