Ацетофенон
Ацетофенон (метилфенилкетон, C6H5COCH3) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.
Что важно знать
| Ацетофенон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8H8O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 120.4 г/моль |
| Плотность | 1.0281 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 39,04[3], 36,15[3] и 33,27[3] |
| Динамическая вязкость | 1,681[4] и 0,634[4] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 19.7 °C |
| • кипения | 202 °C |
| • вспышки | 77 °C |
| • самовоспламенения | 570[1] и 535[2] |
| Пределы взрываемости | 55[2] |
| Давление пара | 0,4[2], 0,049[1], 0,8[2] и 2,9[2] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.5342 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,02 ± 0,06[5] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 98-86-2 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7410 |
| UNII | RK493WHV10 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID6021828 |
| Рег. номер EINECS | 202-708-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 27632 |
| ChemSpider | 7132 |
| ECHA InfoCard | 100.002.462 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H319 |
| Меры предостор. (P) |
P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | опасно |
| Пиктограммы СГС |
 |
| NFPA 704 | |
Свойства
Ацетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом черёмухи. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % масс., растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % масс.
Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов, а также ароматических соединений.
Получение
Ацетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов (бензоаты кобальта, меди, марганца, никеля, свинца, железа).
Применение
Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии. Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом.
Нахождение в природе
Ацетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.