Бромбензол
Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.
Общие сведения
| Бромбензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H5Br |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 157,01 г/моль |
| Плотность | 1,495 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -30.8 °C |
| • кипения | 156 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-86-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7961 |
| UNII | CO4D5J547L |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5024637 |
| Рег. номер EINECS | 203-623-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CY9000000 |
| ChEBI | 3179 |
| ChemSpider | 7673 |
| ECHA InfoCard | 100.003.295 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 3 мг/м³ |
| NFPA 704 | |
Получение
Применение
Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенил магний бромида C6H5MgBr.
- C6H5Br + Mg = C6H5MgBr
Фенил магний бромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).
Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.
- C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
- C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br
Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Сузуки.
Токсичность
См. также
Примечания
Литература
- Григорович П. С. Бромбензолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
