АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Кубан

Кубан пентацикло[4.2.0.02,5.03,8.04,7]октан — химическое соединение с формулой C8H8, каркасный углеводород, атомы углерода которого расположены в пространстве в вершинах куба. Впервые получен в 1964 году Ф. Итоном, профессором химии Университет Чикаго[1]. Является одним из пяти «платоновых углеводородов», наряду с тетраэдраном, октаэдраном, додекаэдраном и икосаэдраном.

Индивидуальное вещество представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях.

Вещество обладает очень высокой для углеводородов плотностью — 1,29 г/см³ . Производные кубана (например, октанитрокубан и гептанитрокубан) представляют собой плотные и высокоэффективные взрывчатые вещества.

Что важно знать
Кубан
Общие
Систематическое
наименование		 пентацикло[4.2.0.02,5.03,8.04,7]октан
Хим. формула C8H8
Физические свойства
Молярная масса 104,15 г/моль
Плотность 1,29 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 131 °C
 • разложения 200
Классификация
Рег. номер CAS 277-10-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 136090
UNII Z5HM0Q7DK1
CompTox Dashboard EPA DTXSID50182062
SMILES
InChI
ChEBI 33014
ChemSpider 119867

Получение

В качестве исходного соединения в оригинальном методе синтеза использован 2-циклопентенон.[2]:

Scheme 1. Synthesis of cubane precursor bromocyclopentadienone

Аллильное бромирование прекурсора N-бромсукцинимидом по Циглеру в тетрахлоруглероде и последующее бромирование образующегося ненасыщенного соединения приводит к образованию 2,3,4-трибромпроизводного циклопентанона. Посредством элиминирования двух эквивалентов бромоводорода из полученного соединения в диэтиловом эфире в присутствии диэтиламина получают бромциклопентадиенон.

Scheme 2. Synthesis of cubane 1964

Последующая димеризация полученного соединения по реакции Дильса-Альдера протекает самопроизвольно и аналогична димеризации 1,3-циклопентадиена в бициклопентадиен. При этом стерическое отталкивание атомов брома и карбонильных групп благоприятствует формированию эндо-изомера в соответствии с правилом Альдера. Далее одну из кетогрупп стереоселективно защищают этиленгликолем в присутствии TsOH в бензоле и проводят фотохимическую внутримолекулярную реакцию [2+2]-циклоприсоединения. Галогенкетонную группировку далее переводят в карбоксилат-ион, используя для этой цели перегруппировку Фаворского, и проводят декарбоксилирование. Наконец, снятие кетальной защиты, повторная перегруппировка Фаворского и декарбоксилирование приводят к получению необходимого продукта.

Примечания