Генистеин
Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.[2]
Что важно знать
| Генистеин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5,7-дигидрокси-3-(4-гидроксифенил)хромен-4-он |
| Хим. формула | C15H10O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 270,24 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 300[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 446-72-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 5280961 |
| UNII | DH2M523P0H |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5022308 |
| Рег. номер EINECS | 207-174-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | NR2392000 |
| ChEBI | 28088 |
| ChemSpider | 4444448 |
| ECHA InfoCard | 100.006.524 |
Встречаемость в природе
Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее,[3][4] в лекарственных растениях Flemingia vestita[5] и Flemingia macrophylla,[6][7] и в кофе.[8]
Генистеин также найден в Maackia amurensis.[9]
Биологическая активность
Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.
Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:
- активация рецепторов PPAR;
- ингибирование нескольких тирозинкиназ;
- ингибирование топоизомеразы;
- прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
- активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
- стимуляция аутофагии[10][11][12]
- активация бета-эстрогенового рецептора;
- ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
- сокращение нескольких типов гладких мышц;
- модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
- ингибирование метилирования цитозина.
Примечания
Ссылки
