Берберин

Берберин представляет собой желтые иглы, имеющие горький вкус и содержащие кристаллизационную воду (5½Н₂О), из которых три выделяются при температуре 100°; оптически он недеятелен, безводный плавится при 120°; легко растворим в горячей воде и спирте, мало — в эфире и хлороформе. Соли берберина кристалличны; большая часть их имеет золотисто-желтый цвет; в воде они легче растворимы, нежели в слабых кислотах; для берберина наиболее характерна формула соли С₂₀H₁₇NO₄·HI·I₂, осаждающаяся при смешении хлористоводородного берберина с раствором йода в йодистом калии и представляющая длинные, тонкие, бурые иглы с алмазным блеском.

Удобнее всего берберин получается следующим образом: корень растения Hydrastis canadensis кипятят с водой, экстракт выпаривают и обрабатывают крепким алкоголем; полученный раствор смешивают с ¼ объёма воды, отгоняют большую часть алкоголя, и горячий остаток подкисляют слабой серной кислотой; выкристаллизовавшийся сернокислый берберин затем разлагают свежеосажденною окисью свинца.

Берберин использовался в Китае в качестве медицинского средства с глубокой древности^[5][6]. Он упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э.^[7]. Гидрохлорид берберина, включен в Фармакопею Китайской Народной Республики в качестве перорального антибактериального средства и является распространенным лекарством, отпускаемым без рецепта, при желудочно-кишечной инфекции^[8].

Берберин обладает геропротекторными свойствами^[1], он защищает организм от сердечно-сосудистых болезней^[9], диабета и возрастной потери способности к обучению^[10]. В частности, берберин может ингибировать накопление холестерина в создающих атеросклеротические бляшки пенистых клетках путем подавления активности комплекса AP-1 и активации пути Nrf2 / HO-1 и таким образом противодействовать развитию атеросклероза^[11] Он продлил продолжительность жизни самок мух Drosophila melanogaster среднюю (на 27%), и максимальную (на 78%)^[12]. Кроме того он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на ~ 16,49%^[13].

В ряде исследований показано, что берберин также проявляет некоторое противораковое действие при лейкемии ^[14], меланоме ^[15], глиобластоме ^[16], гепатоцеллюлярной карциноме ^[17], раке толстой кишки ^[18] и множественной миеломе^[19]. Поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза. Галангин является мощным ингибитором клеток карциномы пищевода в сочетании с берберином^[20].

Сочетание берберина с пентоксифиллином обладает способностью защищать почки от повреждения^[21], а сочетание берберина с iSN04 (ДНК-аптамером из 18 оснований, полученным из теломерной части генома Lactobacillus rhamnosus) восстанавливает дифференцировку миобластов скелетных мышц и поэтому может стать лекарством от митохондриальных миопатий^[22]

Берберин может быть окислен кишечной микробиотой до 8-оксиберберина, а именно оксиберберина, который, как оказалось, менее токичен по сравнению с берберином и проявляет лучшую противовоспалительную, противогрибковую и антиаритмическую активность по сравнению с берберином^[23][24][25], а также обладает превосходящим противодиабетическим действием по сравнению с берберином.^[25].

Аналог берберина, называемый коптизином, известен своим горьким вкусом. Они оба являются изохинолиновыми алкалоидами и проявляют во многом сходные свойства^[26]. В частности, коптизин, так же как и берберин, способен ингибировать экспрессию протеинкиназы (ROCK) ^[27][28]