Мускарин
Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в мухоморах и других ядовитых грибах[1]. Название происходит от латинского названия красного мухомора[2]. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %. Также вещество получают синтетическим путём[3].
Общие сведения
| Мускарин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2L,4D,5L)-(4-гидрокси-5-метил- тетрагидрофуран- 2-метилил)- триметил-аммоний |
| Традиционные названия | Мускарин |
| Хим. формула | C9H20NO2+ |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 174,26 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 179—180 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 300-54-9 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 9308 |
| UNII | 7T101UWZ5W |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID50184081 |
| Рег. номер EINECS | 206-094-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 7034 |
| ChemSpider | 8949 |
| ECHA InfoCard | 100.005.541 |
Физические свойства
Воздействие на человека
Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами[3]. Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.
В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер[4], поскольку является четвертичным амином.
Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов[3].
Токсикологическое значение
Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, которые его содержат. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: гиперсаливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков, нарушение зрения, усиление перистальтики. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких[3]. Симптомы отравления возникают через 0,5—2 часа после приёма мускарина или мускариносодержащих грибов.
Механизм действия мускарина почти тот же самый, как у ряда боевых отравляющих веществ, среди которых можно назвать зарин: эти вещества являются ингибиторами холинэстеразы. Картина отравления также похожа. Главными антидотами являются вещества из одной группы (холиноблокаторы).
Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма абсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов[3].
Примечания
Литература
- Мускарин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.