Мускарин

Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в мухоморах и других ядовитых грибах[1]. Название происходит от латинского названия красного мухомора[2]. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %. Также вещество получают синтетическим путём[3].

Общие сведения
Мускарин
Общие
Систематическое
наименование
​(2L,4D,5L)​-​​(4-​гидрокси-​5-​метил-​
тетрагидрофуран-​ 2-​метилил)​-​
триметил-​аммоний
Традиционные названия Мускарин
Хим. формула C9H20NO2+
Физические свойства
Молярная масса 174,26 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 179—180 °C
Классификация
Рег. номер CAS 300-54-9
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 206-094-1
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Физические свойства

При комнатной температуре мускарина хлорид представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °C (хлорид)[3].

Воздействие на человека

Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами[3]. Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.

В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер[4], поскольку является четвертичным амином.

Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов[3].

Токсикологическое значение

undefined

Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, которые его содержат. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: гиперсаливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков, нарушение зрения, усиление перистальтики. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких[3]. Симптомы отравления возникают через 0,5—2 часа после приёма мускарина или мускариносодержащих грибов.

Механизм действия мускарина почти тот же самый, как у ряда боевых отравляющих веществ, среди которых можно назвать зарин: эти вещества являются ингибиторами холинэстеразы. Картина отравления также похожа. Главными антидотами являются вещества из одной группы (холиноблокаторы).

Лечение отравлений

Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма абсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов[3].

Примечания

  1. Мускарин — Фармацевтический энциклопедический словарь/ Ю.А. Куликов, А.И. Сливкин, Т.Г. Афанасьева /Под ред. Г.Л. Вышковского, Ю.А. Куликова. - М., ВЕДАНТА, 2015. (рус.). РЛС®. Дата обращения: 16 сентября 2025. Архивировано 17 июня 2025 года.
  2. Тарханов И. Р.,. Яды сердечные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  3. 1 2 3 4 5 6 Мускарин // Большая медицинская энциклопедия, Т. 16. — 3-е изд. — М.: «Советская энциклопедия», 1981. — С. 23.
  4. Аляутдина Р. Н. Фармакология : учебник / под ред. Р. Н. Аляутдина.. — Москва: ГЭОТАР-Медиа, 2013. — 832 с. — ISBN 978-5-9704-2518-3. Архивная копия от 24 июня 2021 на Wayback Machine

Литература