Пурин

Пурин проявляет амфотерные свойства (рКа 2,39 и 9,93), образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).

Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в таутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:

Ацилирование и алкилирование пурина идёт по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведёт к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.

Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H₂O₂ в уксусном ангидриде).

При сплавлении с серой при 245 °С тионируется по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.

Впервые пурин был синтезирован Эмилем Фишером из мочевой кислоты 8 замещением кислорода на хлор действием пентахлорида фосфора и дальнейшим восстановлением образовавшегося 2,6,8-трихлорпурина 10:

Благодаря доступности мочевой кислоты метод Фишера сохранил некоторое значение и до настоящего времени, восстановление 2,6,8-трихлорпурина проводится цинковой пылью.

Другим исторически значимым методом является конденсация 4,5-диаминапиримидина с безводной муравьиной кислотой в инертной атмосфере (вариант синтеза пуринов по Траубе)^[1]

На сегодняшний день, вероятно, наиболее простым и доступным лабораторным методом синтеза пурина является нагревание формамида при 170-190 °C в течение ~30 часов; в этих условиях в реакцию вступает ~30% формамида, выход по израсходованному формамиду составляет 71%^[2]:

Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; является коферментом никотинамидадениндинуклеотида (NAD); входит в состав алкалоидов: кофеина, теофиллина и теобромина; в состав токсинов, сакситоксин и родственные к пурину соединения: мочевая кислота) и, благодаря этому, используется в фармацевтике.

Некоторые биохимические производные пурина приведены на рисунке.

Нарушения метаболизма пуриновых оснований в организме могут вызывать заболевание подагрой^[3].