Глицин

Глицин
Общие
Систематическое наименование	аминоуксусная кислота
Сокращения	Гли, G, Gly GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула	C2H5NO2
Рац. формула	NH2 —CH2 —COOH
Физические свойства
Состояние	Твёрдое
Молярная масса	75,07 г/моль
Плотность	1,607 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	233 °C
• разложения	290 °C
Удельная теплота испарения	−528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления	−981,1 Дж/кг
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,34 (по COOH) 9,58 (по NH2)
Растворимость
• в воде	Хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C) растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Изоэлектрическая точка	5,97
Классификация
Рег. номер CAS	56-40-6
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	750
UNII	TE7660XO1C
CompTox Dashboard EPA	DTXSID9020667
Рег. номер EINECS	200-272-2
SMILES	NCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	15428
ChemSpider	730
ECHA InfoCard	100.000.248
Безопасность
ЛД50	2,6 г/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Глици́н (ами́ноу́ксусная кислота́, ами́ноэта́новая кислота́, сокр.: «G», химическая формула — C₂H₅NO₂) — простейшая органическая алифатическая аминокислота, относящаяся к классу карбоновых кислот.

Название

Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты.

Физические свойства

Глицин — твёрдое вещество, сладковатого вкуса. Неэлектролит. Единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров.

Химические свойства

Соединения

Глицин, будучи кислотой, с ионами металлов образует сложные соли (глицинаты или хелаты): глицинат натрия, глицинат железа, глицинат меди, глицинат цинка, глицинат марганца и др.

Получение

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшего взаимодействия с аммиаком:

${\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2}COOH}}$

Биологическая роль

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.

Биосинтез в головном мозге

Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется.

Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин, пролин, серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют.

Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Он отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, то есть механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует.

В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь.

Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин.

Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего.

Реакция катализируется серингидроксиметилтрансферазой, коферментом которой является тетрагидрофолат, акцептирующий метиленоксидную группу серина.

Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, то есть в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты.

Применение

В медицине

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что он оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Также заявляется, что глицин обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицина имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.

Утверждается, что глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65—1,80 мг/мл), в качестве вспомогательного вещества — в кортексине (12 мг).

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B₁, B₆, B₁₂ или D₃ в Глицин D₃).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза — 1 мг, стеарат магния — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Критика

Глицин, поступающий с пищей или в составе принимаемых внутрь лекарственных препаратов, не проникает через гематоэнцефалический барьер и синтезируется в ЦНС заново, чтобы обеспечить строгое регулирование его содержания в нейронах (см. выше «Биологическая роль»).

По мнению психиатра Владимира Пикиреня, сама по себе аминокислота действительно участвует в передаче импульсов между нервными клетками, однако из желудочно-кишечного тракта в центральную нервную систему она попасть не может из-за того, что ЦНС защищена плотной оболочкой.

Применение в урологии

1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур.

В фотографии

Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

В пищевой промышленности

См. также: Список пищевых добавок E600 — E699

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.

Нахождение вне Земли

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад.

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине.

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова — Герасименко.

В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки Atacama Large Millimeter Array (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с фосфином^{[прояснить]}, поскольку он наиболее распространен вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на больших высотах, чем фосфин.

См. также

• Диметилглицин