Аспарагиновая кислота

Сюда перенаправляется запрос Аспартат. Не следует путать с Аспартамом — пищевым подсластителем и Аспаркамом — лекарственным препаратом.

Аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота, аспартат, аминобутандионовая кислота) — алифатическая Аминокислоты, входящая в состав 20 незаменимых аминокислот организма человека. Обладает способностью участвовать в образовании пептидных связей и играет ключевую роль в синтезе белка. Ее присутствие в клетках обеспечивает синтез ДНК и РНК[2].

Кроме того, аспарагиновая кислота играет важную роль в метаболических процессах организма, способствует поддержанию нормальной энергетической активности и повышает устойчивость человека к физическим нагрузкам. Биохимическая структура данного соединения позволяет обеспечивать защиту клеток организма человека от вредного воздействия свободных радикалов[3].

Основной источник аспарагиновой кислоты — Пищевые продукты. Она содержится в большом количестве в мясе, рыбе, яйцах, молочных продуктах, орехах, зерновых и бобовых культурах. Ежедневное потребление данного вещества является необходимостью для поддержания нормального обмена веществ и роста организма человека[2].

Что важно знать
Аспарагиновая кислота
Общие
Сокращения Асп, Asp, D
GAU,GAC
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH2CO2H
Рац. формула C4H7NO4
Физические свойства
Молярная масса 133,1 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,86[1]
Классификация
Рег. номер CAS [56-84-8]
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 200-291-6
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0

Получение аспартата

Биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерин с последующим его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют аспартат из белковых гидролизатов. Аспарагиновую кислоту получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной кислоты с последующим гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа аспарагиновой кислоты основаны на нерастворимости её кальциевых и бариевых солей.

Физиологическая роль

Аспарагиновая кислота:

  • присутствует в организме в составе белков и в свободном виде
  • играет важную роль в обмене азотистых веществ
  • участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины.

Аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при некоторых видах лимфолейкоза. Фермент микробного происхождения L-аспарагиназа, нарушающий превращение аспарагиновой кислоты в аспарагин и наоборот, оказывает сильное специфическое цитостатическое действие при этих видах лейкозов.

Применение

Сама кислота и её соли используются как компоненты лекарственных средств. Например, препарат аспаркам, содержащий аспарагинаты калия и магния, применяется в терапии сердечно-сосудистых расстройств.