Валин
Вали́н (2-амино-3-метилбутановая кислота) — алифатическая α-Аминокислоты[1], одна из 20 протеиногенных аминокислот, входит в состав практически всех известных белков и незаменимых для человека аминокислот.
Так же как лейцин и изолейцин, валин является аминокислотой с разветвлёнными боковыми цепями. [1] При серповидноклеточной анемии, одна глутаминовая кислота в бета глобине будет заменена на валин[2]. Валин является гидрофобным, в то время как глутаминовая кислота является гидрофильной, это изменение делает гемоглобин склонным к ненормальной агрегации.
Что важно знать
| Валин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(S)-2-амино-3-метилбутановая кислота |
| Сокращения |
Вал, Val, V GUU,GUC,GUA,GUG |
| Хим. формула | HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 |
| Рац. формула | C5H11NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117,15 г/моль |
| Плотность | 1,230 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 315 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты |
2,27 9,52 |
| Изоэлектрическая точка | 5,96 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | [72-18-4] |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6287 |
| UNII | HG18B9YRS7 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID40883233 |
| Рег. номер EINECS | 200-773-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16414 |
| ChemSpider | 6050 |
| ECHA InfoCard | 100.000.703 |
История и этимология
Валин был впервые выделен из казеина в 1901 году Эмилем Фишером[3]. Название валин происходит от валериановой кислоты, которая названа в честь растения валериана в котором кислота присутствует в корнях растения[4][5].
Биологическая роль
Как естественный анаболик валин обладает стимулирующим действием, необходим для поддержания нормального обмена в мышцах, головном и спинном мозге, нормальном течение регенерации и поддержании азотистого баланса в организме. Используется мышцами в качестве источника энергии. Улучшает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, тепловому и холодовому воздействию, поддерживает уровень серотонина в организме[6].
Необходим для поддержания физиологического уровня миелина в миелиновых оболочках нервов. Блокирует транспорт триптофана через гематоэнцефалический барьер, что может иметь значение в лечении печеночных энцефалопатий, одним из патогенетических механизмов которых является повреждение нейронов избытком триптофана, вызванным уменьшением его катаболизма в печени на фоне гепатита[6].
Как и другие аминокислоты с разветвлённой цепью, валин связан с потерей веса и снижением резистентности к инсулину: более высокие уровни валина наблюдаются в крови мышей, крыс и людей, страдающих диабетом[7]. Кормление мышей валиновой диетой в течение одного дня, улучшило чувствительность к инсулину, а кормление в течение одной недели показало значительное снижение уровня глюкозы в крови[8]. У мышей с ожирением и резистентностью к инсулину, вызванной диетой, диета со сниженным уровнем валина и других аминокислот с разветвлённой цепью приводит к ожирению и снижению чувствительности к инсулину[9]. Катаболит валина 3-гидроксиизомасляная кислота повышает чувствительность к инсулину у мышей, стимулируя поглощение жирных кислот мышцами и снижение липидов[10]. У людей богатая белком диета снижает уровень глюкозы в крови натощак[11].
Симптомы дефицита и избытка
Недостаток валина ведёт к потере массы, задержке роста, развитию кератозов. У взрослых людей дефицит валина, вызванный недостатком витаминов группы В или полноценных белков сопровождается нарушением координации движений тела и повышением чувствительности кожи к раздражителям. Наблюдается отрицательный азотистый баланс[12].
Наибольшее токсическое действие избыток валина оказывает на центральную нервную систему, что проявляется в виде рвоты, вялости, мышечных подёргиваний, нистагм. Дети отстают в росте и весе, поздно начинают держать голову и сидеть. Без лечения наступает неуклонное снижение интеллекта[12].
Медицинское применение
Валин служит одним из исходных веществ в биосинтезе пантотеновой кислоты и пенициллина. Используется для коррекции дефицита аминокислот, возникшего вследствие привыкания к наркотикам и лекарственным средствам[12].
Показан в следующих случаях:
- интенсивные физические нагрузки;
- стресс;
- депрессия;
- комплексное лечение рассеянного склероза;
- реабилитация после операции;
- СПИД;
- онкологические заболевания;
- дефицит белковой пищи;
Содержание в свободном виде в плазме крови, мг/100 мл (мкмоль/л): 2,9 (247,9).
Содержание в суточном количестве мочи, мг (мкмоль): 4,0—6,0 (34,0—51,0).
Суточная потребность валина 10 мг на кг веса тела. Во время физического стресса потребность возрастает до 5—10 грамм в сутки[13]. Приём в виде пищевых добавок обязательно следует сбалансировать с приёмом лейцина и изолейцина[12].
| Вид продукта | Валин | Изолейцин | Лейцин |
|---|---|---|---|
| Гречневая крупа | 590 | 460 | 745 |
| Соя | 2090 | 1810 | 2670 |
| Манная крупа | 490 | 450 | 810 |
| Крупа перловая | 370 | 330 | 490 |
| Грецкий орех | 974 | 767 | 1228 |
| Коровье молоко | 191 | 189 | 283 |
| Творог жирный | 838 | 690 | 1282 |
| Картофель | 122 | 86 | 128 |
| Яблоки | 12 | 13 | 19 |
| Гриб подберёзовик | 54 | 100 | 110 |
| Говядина 1 категории | 1035 | 782 | 1478 |
| Свинина беконная | 1037 | 799 | 1325 |
| Печень телячья | 1128 | 1004 | 1626 |
| Яйцо куриное | 772 | 597 | 1081 |
Примечания
Литература
- Козлов В. А. Валин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 55—58. — 138 с. — 500 экз.


