Диметиламиноэтанол
Что важно знать
| Диметиламиноэтанол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(Диметиламино)этанол |
| Сокращения | DMAE, DMEA, Deanol, деанол |
| Традиционные названия | Диметиламиноэтанол, диметилэтаноламин |
| Хим. формула | C4H11NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 89,14 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -70 °C |
| • кипения | 134 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-01-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7902 |
| UNII | 2N6K9DRA24 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID2020505 |
| Рег. номер EINECS | 203-542-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KK6125000 |
| ChEBI | 271436 |
| Номер ООН | 2051 |
| ChemSpider | 13854944 |
| ECHA InfoCard | 100.003.221 |
Строение и химические свойства
Молекула диметиламиноэтанола содержит третичную аминогруппу и первичную спиртовую группу. Эти функциональные группы в сочетании с его низкой молекулярной массой способствуют растворимости в воде и позволяют получать производные: сложные эфиры и соли. Диметиламиноэтанол реагирует с углекислым газом.[1].
Физические свойства
Диметиламиноэтанол при комнатной температуре — бесцветная гигроскопичная вязкая жидкость, с водой образует азеотроп[1].
Биохимическая роль
По данным сайта WebMD[2], диметиламиноэтанол участвует в серии реакций, которые приводят к образованию ацетилхолина.
Диметиламиноэтанол необходим для синтеза холина. Он служит предшественником холина в печени. В мозге DMAE входит в состав фосфолипидов в виде фосфатидилдиметиламиноэтанола (PDME), который затем может быть преобразован через N-метилирование в фосфатидилхолин.
Получение
Диметиламиноэтанол получают этоксилированием диметиламина[1].
Применение
Диметиламиноэтанол используется в качестве сырья в химическом синтезе[3].
Диметиламиноэтанол применяется в очистке воды, в качестве тонких химических полупродуктов в фармацевтической промышленности, а также в качестве добавки в различные смолы и покрытия. Развивается интерес использования DMAE в качестве БАД и возможного лекарственного средства, влияющего на различные холинергические функции. Битартрат 2-диметиламиноэтанола продается как пищевая добавка[4][страница не указана 1527 дней]. Это белый порошок, в составе которого 37% DMAE[5].
DMAE используется в больших количествах для очистки воды, в лакокрасочной промышленности и в качестве отвердителя для полиуретанов и эпоксидных смол. Он также используется в химическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, эмульгаторов, текстильно-вспомогательных веществ, в качестве добавки к краске[источник не указан 3691 день].
Диметиламиноэтанол примененяется в составе косметических средств, заявляющих об эффекте омоложения[6] и улучшения тонуса кожи[1]. Есть исследования, в которых показано вредное воздействие DMAE на клетки кожи при его применении в косметических процедурах; при этом эффект визуального омоложения достигается за счёт утолщения кожи вследствие её повреждения[7].
DMAE образует ряд солей с температурой плавления ниже комнатной температуры — ионные жидкости (например, его ацетат и октаноат), которые могут быть использованы там, где необходима альтернатива обычным растворителям.[8]
Диметиламиноэтанол принимают в качестве ноотропа[1].
2-диметиламиноэтанол-битартрат, получаемый из DMAE и винной кислоты, продаётся в качестве биологически активной добавки[4].
См. также
Примечания
Литература
- Safety data Sheet : according to Regulation (EC) No. 1907/2006 : Generic EU MSDS, No country specific data, No EOL data : [англ.] : PDF. — Version 6.2. — Sigma−Aldrich, 2019. — 15 April. — 7 p. — Aldrich−39000.
- Haneke, K. Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0 and Selected Salts and Esters. Review of Toxicological Literature (Update)] : DMAE Aceglutamate [3342-61-8], DMAE p-Acetamidobenzoate [281131-6] and [3635-74-3], DMAE Bitartrate [5988-51-2], DMAE Dihydrogen Phosphate [6909-62-2], DMAE Hydrochloride [2698-25-1], DMAE Orotate [1446-06-6], DMAE Succinate [10549-59-4], Centrophenoxine [3685-84-5], Centrophenoxine Orotate [27166-15-0], Meclofenoxate [51-68-3] : [Toxicological Summary for Dimethylethanolamine and Selected Salts and Esters] : [англ.] : [арх. 25 января 2017] : PDF / Prepared for Scott Masten, Ph. D.. — National Institute of Environmental Health Sciences, 2002. — November. — [2],xii,[3],114 p.
- Frauenkron, M. Ethanolamines and Propanolamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : [англ.] / M. Frauenkron, J.-P. Melder, G. Ruider … [et al.]. — Weinheim : Wiley-VCH, 2001. — ISBN 978-3527306732. — doi:10.1002/14356007.a10_001.
- Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals : [англ.]. — 3rd ed. — 2011. — P. 3294. — ISBN 978-0-9522674-3-0.
- Littel, R. J. Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K : [англ.] / R. J. Littel, M. Bos, G. J. Knoop // Journal of Chemical and Engineering Data. — 1990. — Vol. 35, no. 3. — P. 276–277. — doi:10.1021/je00061a014.
Ссылки
- DMAE (ДМАЭ). CleverMind.ru (9 февраля 2018). Дата обращения: 15 апреля 2019.
- Вся правда о вреде и пользе ДМАЕ. Эстетика тела. Яндекс.Дзен (9 февраля 2018). Дата обращения: 15 апреля 2019.[неавторитетный источник?]


