Цистеин
Цистеи́н (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая Аминокислоты. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.
Что важно знать
| Цистеин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота |
| Сокращения |
Цис, Cys, C UGU,UGC |
| Хим. формула | HO2CCH(NH2)CH2SH |
| Рац. формула | C3H7NO2S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 121,16 г/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,96 ± 0,01[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 52-90-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 5862 |
| UNII | K848JZ4886 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8022876 |
| Рег. номер EINECS | 200-158-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E920 |
| ChEBI | 17561 |
| ChemSpider | 5653 |
| ECHA InfoCard | 100.000.145 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа | |
Биологические функции
Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.
Содержание в продуктах питания
Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:
| Продукты | Белок | Цистеин | Ц/Б |
|---|---|---|---|
| Сырая свинина | 20,95 г | 242 мг | 1,2 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 222 мг | 1,0 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 219 мг | 1,1 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 272 мг | 2,2 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 30 мг | 0,9 % |
| Семечки подсолнечника | 20,78 г | 451 мг | 2,2 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 208 мг | 1,4 % |
| Мука пшеницы г/п | 13,70 г | 317 мг | 2,3 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 125 мг | 1,8 % |
| Неочищенный рис | 7,94 г | 96 мг | 1,2 % |
| Соя сухая | 36,49 г | 655 мг | 1,8 % |
| Горох цельный, лущенный | 24,55 г | 373 мг | 1,5 % |
Также некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.
Получение
Современные методы промышленного получения L-цистеина — гидролиз кератинсодержащего сырья животного происхождения (перо птицы и другое) и микробиологическим путём. Гидролиз кератинсодержащего сырья проводится 20%-й соляной кислотой, выход цистеина составляет до 100 кг на тонну сырья[2].
Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.[источник не указан 967 дней]
Применение
Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.
Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.
При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя.
Цистеин также обладает радиопротекторными свойствами. Опыты X. Патта в середине XX века показали, что введение цистеина за 10 мин до облучения защищало крыс от неминуемой гибели (то есть действия радиации в «минимальной абсолютно летальной дозе»)[источник не указан 1393 дня].
L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).
