Имидазол

В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.

Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).

Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.

Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.

Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.

На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.

Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом^[1], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:

В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.

Имидазольное ядро входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.

Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот, ксилометазолин и др.).