Пирролидин
Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Что важно знать
| Пирролидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Пирролидин |
| Хим. формула | C4H9N |
| Физические свойства | |
| Состояние | прозрачная жидкость |
| Молярная масса | 71.11 г/моль |
| Плотность | 0.866 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -63 °C |
| • кипения | 87 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 11,27 ± 0,01[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-75-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 31268 |
| UNII | LJU5627FYV |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3059559 |
| Рег. номер EINECS | 204-648-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | UX9650000 |
| ChEBI | 33135 |
| ChemSpider | 29008 |
| ECHA InfoCard | 100.004.227 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Свойства
Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.
Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:
При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.
Нахождение в природе и биологическая роль
Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.
Примечания
Литература
- Караханов P. А., Келарев В. И. Пирролидин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.


