Пирролидон

2-Пирролидон (γ-бутиролактам, пирролидин-2-он) — органическое соединение класса лактамов[1].

Общие сведения
Пирролидон
Общие
Хим. формула C4H7NO
Физические свойства
Молярная масса 85,11 г/моль
Плотность 1,116 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 23—25 °C
 • кипения 245 °C
Давление пара 12 (133°C)мм.рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS 616-45-5
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 210-483-1
SMILES
InChI
RTECS UY5715000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.[2]

Методы синтеза

2-Pyrrolidone synthesis01.svg

Применение

Используется как полупродукт в синтезе:

Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати[5].

Биологическая роль

Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:

Безопасность

Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповреждённые кожные покровы. Пирролидон обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием (при сверхвысоких концентрациях).

ПДК в воздухе — 10 мг/м3.