Пирролидон
Общие сведения
| Пирролидон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H7NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 85,11 г/моль |
| Плотность | 1,116 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 23—25 °C |
| • кипения | 245 °C |
| Давление пара | 12 (133°C)мм.рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 616-45-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 12025 |
| UNII | KKL5D39EOL |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8027246 |
| Рег. номер EINECS | 210-483-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | UY5715000 |
| ChEBI | 36592 |
| ChemSpider | 11530 |
| ECHA InfoCard | 100.009.531 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.[2]
Методы синтеза
- Из гамма-бутиролактона реакцией с аммиаком под давлением[3].
- Гидрированием сукциннитрила в пиридине с последующей обработкой образовавшегося аминонитрила.
- Альтернативный метод — частичное гидрирование сукцинимида.
Применение
Используется как полупродукт в синтезе:
- поливинилпирролидона (получаемый реакций с ацетиленом при катализе калием и нагреванием до 100 °C)[4],
- пирацетама.
Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати[5].
Биологическая роль
Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:
- Котинин,
- Пирацетам,
- Этосуксимид,
- Прамирацетам и др.
Безопасность
Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповреждённые кожные покровы. Пирролидон обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием (при сверхвысоких концентрациях).