Акридин

Акриди́н (от лат. acer (acris) — острый, едкий)[1] — простейший представитель дибенз[b, e]пиридинов. Содержится в каменноугольной смоле.

Общие сведения
Акридин
Acridin.svg
Acridine-3D-vdW.png
Общие
Хим. формула C₁₃H₉N
Физические свойства
Молярная масса 179,2 г/моль
Плотность 1,016 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 107—110 ℃
Т. кип. 346 ℃
Классификация
Номер CAS 260-94-6
PubChem 9215
ChemSpider 8860
Номер EINECS 205-971-6
RTECS AR7175000
ChEBI 36420
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
InChI
InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Акридин представляет собой бледно-жёлтые кристаллы с раздражающим запахом, способные возгоняться. Хорошо растворяется во многих органических растворителях, малорастворим в воде. Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом.

Акридин и его ближайшие гомологи являются устойчивыми веществами. Акридин проявляет слабые основные свойства. Его pKa составляет 5,6, что очень близко к таковому значению пиридина. При действии восстановителей (амальгама натрия, никель Ренея, цинк с соляной кислотой) легко превращается в 9,10-дигидроакридин (акридан). Окислители (перманганат калия в щелочной среде, озон в спиртовых растворах) превращают его в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойная кислота — в N-оксид.

Производные акридина могут связываться с ДНК и нарушать её двуцепочечную структуру, приводя к вставке или делеции азотистых оснований во время репликации, что вызывает сбой рамки считывания.[2]

Вызывает хромосомные мутации, а именно делеции (утерю срединной части хромосомы).

Получение

В лабораторным методе синтеза акридина исходят из N-фенилантраниловой кислоты, которая с POCl3 образует 9-хлоракридин[3], который затем восстанавливают в 9,10-дигидроакридин, окисление которого дихроматом калия приводит к акридину.

Применение

Акридин — исходное вещество для синтеза красителей и лекарственных веществ, а также для получения Люцигенина, хемилюминесцентного соединения.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

Ссылки