В промышленности глиоксаль получают двумя путями. Либо окислением в газовой фазе этиленгликоля в присутствии серебряного или медного катализатора, либо окислением в жидкой фазе ацетальдегидаазотной кислотой. Более распространенным является окисление в газовой фазе.
Объем ежегодного производства составляет 220 000 тонн.
Первое коммерческое производство началось в Lamotte, Франция, в 1960 и сейчас принадлежит Clariant. Единый большой производитель — BASF в Людвигсхафен-на-Рейне, Германия, с производительностью {{num}60000}тонн/год}}. Только два производства глиоксаля есть в Америке (Geismer, LA and Charlotte, NC). Значительное производство недавно началось в Китае. Коммерческий глиоксаль поставляется в виде 40 % раствора.
В России глиоксаль производит единственная компания Новохим (Novochem), с производительностью 1500 тонн/год в Томске и с сентября 2012 года в Бийске[2].
Получение безводного глиоксаля включает нагревание твёрдых глиоксаль гидратов с пентаоксидом фосфора и конденсация паров в охлаждаемой ловушке.
Родизоновая кислота – продукт окисления глиоксаля в присутствии карбоната калия
Продукты реакции глиоксаля с мочевиной: 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-он (1) и глиоксальуреид (2)
Карбонильные группы глиоксаля обладают ярко выраженными электрофильными свойствами. С водой глиоксаль образует дигидрат, становясь из желтого бесцветным.
Глиоксаль — текстильно-вспомогательное вещество, придающее несминаемость хлопчатобумажным и вискозным материалам; гидрофобизирующий компонент составов для пропитки бумаги и кожи. Глиоксаль и глиоксальсульфат используются для получения кубовых красителей[3].
Глиоксаль ценный строительный блок в органическом синтезе, особенно в синтезе гетероциклов таких как имидазол. Обычная форма этого реагента используемого в лабораториях — бис-полуацеталь с этиленгликолем1,4-диоксан-2,3-диол. Он доступен коммерчески.
Гидратированный глиоксаль (сверху) и гидратированные олигомеры — димеры и тримеры, существующие в виде смеси изомеров
Глиоксаль типично поставляется в виде 40 % водного раствора. Как и другие низшие альдегиды, глиоксаль образует гидраты. Более того, гидраты конденсируются, образуя серии олигомеров, структуры которых остаются неизвестными. Для большинства применений точное знание структуры этих олигомеров не имеет значения.
По крайней мере два типа гидратов доступны коммерчески и являются твёрдыми веществами:
глиоксаль тример, дигидрат: (CAS# 4405-13-4), не гигроскопичен.
Установлено, что при концентрации меньшей 1 М глиоксаль существует в основном как мономер или его гидраты, , или .
При концентрации большей 1 М димер доминирует. Эти димеры скорее всего представляют собой диоксоланы с формулой . Димер и тример могут выпасть в осадок из-за низкой растворимости при температуре ниже 15 °C.