Пиперидин

Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен. В 1894 году осуществлён его полный синтез Альбертом Ладенбургом и Шолцом^[2].

Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35 % воды по массе, T_кип 92,8 °C).

По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т. п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C₅H₁₀NCl^[3].

При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:

${\displaystyle {\mathsf {C_{5}H_{10}NH+4HI\rightarrow C_{5}H_{12}+NH_{3}+2I_{2}}}}$

При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.

При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

Пиперидины составляют структурную основу ряда природных соединений: алкалоидов, азастероидов, нейротоксинов. Пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Ещё одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине огненных муравьёв^[4].

Пиперидин является прекурсором некоторых наркотических средств, поэтому он включён в Список II наркотических средств (США)^[5].

В России пиперидин концентрацией выше 15 % вошёл в таблицу II Списка IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля^[6].