Пиперидин
Пипериди́н (пентаметиленими́н) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. По химическим свойствам характеризуется как вторичный алифатический амин[1].
Общие сведения
| Пиперидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | пентаметиленимин |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 85.15 г/моль |
| Плотность | 0.862 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 1.573 Па·с |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −7 °C |
| • кипения | 106 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 11.24 |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.4530 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-89-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8082 |
| UNII | 67I85E138Y |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID6021165 |
| Рег. номер EINECS | 203-813-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | TM3500000 |
| ChEBI | 18049 |
| ChemSpider | 7791 |
| ECHA InfoCard | 100.003.467 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
История
Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен. В 1894 году осуществлён его полный синтез Альбертом Ладенбургом и Шолцом[2].
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35 % воды по массе, Tкип 92,8 °C).
По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т. п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C5H10NCl[3].
При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:
При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.
При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.
Нахождение в природе
Пиперидины составляют структурную основу ряда природных соединений: алкалоидов, азастероидов, нейротоксинов. Пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Ещё одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине огненных муравьёв[4].
Правовой статус
Пиперидин является прекурсором некоторых наркотических средств, поэтому он включён в Список II наркотических средств (США)[5].
В России пиперидин концентрацией выше 15 % вошёл в таблицу II Списка IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля[6].