Бензимидазол

Бесцветные кристаллы с Тпл=172°С, растворимые в спирте, воде, эфире и растворах разбавленных кислот и щелочей.

Лабораторный метод синтеза бензимидазола - реакция о-фенилендиамина с муравьиной кислотой^[1][2], либо с триметилортоформиатом. 2-алкилбензимидазолы получаются взаимодействием жирных кислот с о-фенилендиамином в присутствии HCl^[3]. 2-арилбензимидазолы получаются конденсацией о-фенилендиамина с ароматическими альдегидами с последующим окислением ацетатом меди (I) (реакция Вайденхагена).

Проявляет амфотерные свойства,

образует с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.

Вследствие таутомерии имидазольного цикла в бензимидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.

Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов^[4] и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей. Также бензимидазол легко аминометилируется под действием формальдегида и вторичного амина^[5].

Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола^[6] и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.

При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион. Окисление хроматом калия в 70% серной кислоте ведёт к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты^[7].

Имидазол находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов, в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазола являются биологически активными соединениями - N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом, координирующим кобальт в витамине B12.^[8], ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов (дибазол, омепразол, мебендазол и др.).

ЛД50 (крысы, перорально) - 2910 мг на кг.