Таурин

Таурин — белый кристаллический порошок, обладает свойством плавиться с разложением. Температура плавления - 328-329 градусов по Цельсию^[5]. Таурин хорошо растворим в воде, при этом он плохо растворяется в большинстве органических растворителей, почти не растворим в спирте и многих кислотах^[6].

Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO₃H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH₂ (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12^[7]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона^[8].

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии на организм таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами^[9][10].

У мышей и крыс таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью^[11][12]. Также у крыс он способствует восстановлению функций мозга при закрытых травмах головы^[13]

О. Кристоферсен в 2012 году обнаружил радиопротекторное действие таурина в экспериментах на животных, но механизм такого действия таурина пока не достаточно исследован^[14].

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты^[15]:

${\displaystyle {{\ce {HSCH2CH(NH2)COOH -> HO2SCH2CH(NH2)COOH}}}}$

с последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин^[16]:

${\displaystyle {{\ce {HO2SCH2CH(NH2)COOH -> HO2SCH2CH2NH2}}}}$

и окислением гипотаурина в таурин:

${\displaystyle {{\ce {HO2SCH2CH2NH2 -> HO3SCH2CH2NH2}}}}$.

Биохимические преобразование цистеина в таурин

Также известно образование таурина из серина и сульфатов осуществляемое некоторыми микроскопическими водорослями^[17] растущими в куриных эмбрионах^[18] и куриной печени^[19].

Несмотря на то, что большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, есть виды животных, организмы которых не способны полноценно синтезировать таурин. Так, например, у кошек активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, низкая, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой (в отличие от большинства животных, у которых он относится к списку заменимых аминокислот), дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии^[20].

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой^[21]:

${\displaystyle {{\ce {HOCH2CH2NH2 + H2SO4 -> HO3SOCH2CH2NH2}}}}$.

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

${\displaystyle {{\ce {HO3SOCH2CH2NH2 + NaOH -> (CH2)2NH}}}}$.

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

${\displaystyle {{\ce {(CH2)2NH + H2SO3 HO3SCH2CH2NH2}}}}$.

Основные мощности по производству таурина по данным на 2006 год находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (в Китае) до 5—12 долларов США за 1 кг (в Европе).

При необходимости определить наличие таурина в растворе или убедится в том, что представленный кристаллический порошок является таурином, могут быть применены несколько методов определения подлинности таурина^[22].

Для этого применяются следующие методики:

- использование ИК-спектра. Инфракрасный спектр субстанции, которую необходимо проверить, снятый в диске с калия бромидом, в области от 4000 до 400 см-1 по положению полос поглощения должен соответствовать спектру стандартного образца таурина.

- Качественная реакция 1. 0,05 г субстанции, наличие в которой таурина необходимо установить, растворяют в 10 мл воды. К полученному раствору прибавляют 1 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида и 0,06 мл 1-% раствора фенолфталеина; в качестве реакции, подтверждающей наличие таурина, должно появиться малиновое окрашивание, исчезающее при прибавлении к раствору 1 мл раствора формальдегида, предварительно нейтрализованного по фенолфталеину.

- Качественная реакция 2. 0,05 г субстанции, в которой нужно определить таурин, помещают в тигель, растворяют в 1 мл окислительной смеси, содержащей 0,5 г калия нитрата в 25 мл азотной кислоты концентрированной, и озоляют сначала на электрической плитке до прекращения выделения паров, затем в муфельной печи при 600 °С до получения белого остатка. К остатку прибавляют 2 мл воды. Содержимое тигля переносят в пробирку, к полученному раствору прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3-% и 0,5 мл 5-% раствора бария хлорида; должен образоваться белый осадок, нерастворимый в разведённых минеральных кислотах.

Таурин крайне значим в биохимических процессах организма, имеет большое значение для физиологии человека. Помимо важного значения для работы сердечно-сосудистой системы, он необходим для конъюгирования желчных кислот в печени^[1]. Помимо этого, таурин также важен для работы нервной системы, имеет антиоксидантные свойства и способствует борьбе организма с воспалительными процессами.

Таурин имеет большое значение для энергетических и обменных процессов клетки, влияет на регенеративные функцию организма, в том числе всех видов мышечной ткани^[1].

Основные подтверждённые биологические свойства таурина^[1]:

• один из основных антиоксидантов;
• противовоспалительный фактор;
• антиапоптотический фактор;
• физиологический стабилизатор клеточных мембран;
• регулятор передачи сигналов ионами кальция, гомеостаза жидкости в клетках
• регулятор активности фоторецепторов сетчатки;
• стимулятор неврологического развития;
• ингибирующий нейротрансмиттер в центральной нервной системе — компонент проводимости в нервной и мышечной системах;
• регулятор гомеостаза жидкости в клетках — вносит вклад в осморегуляцию клеток^[1].

Таурин в форме для перорального применения применяется как лекарственная пищевая добавка при выявленном его недостатке, входит в состав смесей для кормления детей, энергетических напитков и в специализированное спортивное питание, добавляется в тонизирующие безалкогольные и слабоалкогольные газированные напитки^[1]. Лекарственные препараты на основе таурина используются как препараты поддержки работы сердца.

Таурин снижает негативное воздействие на сердце гормонов норадреналина и ангиотензина II, снижает риск кальцинирования сердечной мышцы, замедляет развитие фиброза сосудов^[23].

Также таурин может использоваться для коррекции артериального давления^[23].

Кроме того, на основе таурина выпускаются мази и глазные капли.

Глазные капли на основе таурина обладают стимулирующим регенерацию сетчатки глаза эффектом, используются как противокатарактное средство, также применяются при механических повреждениях роговицы глаза, а также могут закапываться при длительном ношении контактных линз для снижения раздражения^[24].

Мази на основе таурина применяются в терапии после различного вида травм, обладают эффектом ускорения заживления поверхностных ран^[23].

Таурин в различных формах применяется в курсах реабилитации после ранений и различных травм^[23].

Продукты с повышенным содержанием таурина или биологически активные добавки с таурином используются в диетическом питании при лечении заболеваний мышц, центральной нервной системы и сердечно-сосудистой системы — митохондриальных заболеваний, в том числе митохондриальной энцефалопатии, лактоацидоза и инсультоподобных эпизодов, сахарного диабета 2-го типа, воспалительных заболеваний (преимущественно — артрита)^[1].

Искусственно синтезированный таурин активно используется в различного вида спортивном питании, энергетических и функциональных напитках^[25].

Употребление продуктов с повышенным содержанием таурина, в том числе биоактивных добавок и медпрепаратов рекомендуется в периоды повышенной физической нагрузки. Таурин необходим для обеспечения достаточного количества кальция в различных тканях организма, в том числе в мышцах, что также делает его необходимым при повышенных нагрузках^[25].

В ветеринарии и производстве кормов для животных таурин также применяется как активная пищевая добавка. При этом в ряде случаев его добавление в корм может быть не указана (требуется сообщать о наличии таурина в кормах только в случае превышения определённых дозировок в соответствии с требованиями страны-производителя либо в случае, если заявлены дополнительные свойства корма, связанные с наличием таурина)^[26].

Таурин можно получать как с пищей, так и принимая специализированные медицинские добавки^[25].

Таурин распространён в пище, он содержится во всех продуктах животного происхождения и в некоторых растительных продуктах, что в большинстве случаев позволяет покрыть необходимую потребность в таурине за счёт сбалансированного полноценного рациона питания. Употребление таурина в качестве биодобавки при достаточном количестве мяса в рационе как правило не требуется^[25].

В случае нехватки мяса и белковых продуктов животного происхождения по тем или иным причинам, для поддержания полноценного функционирования организма необходимо употребление препаратов и напитков, содержащих таурин^[25].

Нехватка таурина негативно сказывается на работе различных систем организма, начиная с сердечно-сосудистой. Недостаток таурин может стать косвенным фактором развития негативных изменений сердечной мышцы и связанных с этим заболеваний. Также его нехватка пагубно сказывается на работе печени, почек, нервной системы^[27].

Также недостаток таурина крайне негативно сказывается на развитии младенцев, в раннем возрасте достаточное количество таурина особенно важно - нехватка таурина замедляет рост и развитие организма в целом, а также негативно сказывается на формировании его систем^[27].

Недостаток таурина может вызывать дегенеративные изменения органов зрения, нарушения и аномалии в работе нервной системы^[27].

По некоторым данным, нехватка таурина также может приводить к преждевременному старению^[28].

Из-за того, что в растительных продуктах содержание таурина крайне мало, а синтезируемого в организме его количества не достаточно для полноценного обеспечения потребностей организма, у вегетарианцев возникает дефицит таурина^[1] и связанные с этим проблемы со здоровьем. В случае отказа от употребления в пищу продуктов животного происхождения, в достаточном количестве содержащих таурин, необходимо компенсировать его недостаток в организме приёмом соответствующих препаратов^[25].

Наличие отрицательных побочных эффектов при употреблении таурина не доказано как при соблюдении рекомендуемой дозировки до 3 грамм в сутки, так и при превышении данной дозировки^[25][29].

Согласно ряду исследований, употребление энергетических напитков, в которых содержится в том числе таурин, может приводить к сокращению продолжительности жизни, однако данных о прямом негативном воздействии чистого таурина на организм нет^[30].

При этом людям, имеющим в анамнезе заболевания почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки не рекомендуется употребление таурина. ^[31]