Дифторхлорметан

Дифтóрхлóрметáн (также Фреóн R-22, Хлàдагéнт R-22, Хладóн-22)^[5] — органическое вещество, фреон, химическая формула CHClF₂. Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа, более ядовит, чем R-12, не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с R-12, хладагент R-22 хуже растворяется в масле, но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам. При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением токсичных веществ.

Дифторхлорметан широко используется в качестве хладагента, так как его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 и R-12. Однако, он всё же разрушает озоновый слой, поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом. В 2020 году от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A (азеотропная смесь дифторметана R-32 и пентафторэтана R-125), R407C или R422D.

Как и все фторсодержащие фреоны, дифторхлорметан в природе не встречается.

Основной метод синтеза - взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы (реакция Свартса):

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF\rightarrow CHF_{2}Cl+2HCl}}}$

Дифторхлорметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена)^[6], реакция идёт через образование дифторкарбена, образующегося при пиролизе дифторхлорметана (при 550-750 °С):

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}\rightarrow :CF_{2}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {2:CF_{2}\rightarrow CF_{2}=CF_{2}+D}}}$

Дифторкарбен также образуется при отщеплении хлороводорода от хлордифторметана действием оснований, при наличии в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных:

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}+OH^{-}\rightarrow :CF_{2}+Cl^{-}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {RSH+:CF_{2}\rightarrow RS-CHF_{2}}}}$