Монохлоруксусная кислота

t_пл 61,2 °C t_кип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. ^[1]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК (2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина.

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl\uparrow }}}$

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{2}CHCl+2H_{2}O\rightarrow CH_{2}ClCOOH+2HCl\uparrow }}}$

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистилляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот^[2].

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент.

ЛД50 на крысах 76 мг/кг