Хлоропрен
Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССl-СН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырьё для получения хлоропреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон).
Общие сведения
| Хлоропрен | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H5Cl |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 88.5365 г/моль |
| Плотность | 0.9598 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,79 ± 0,01[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -130 °C |
| • кипения | 59.4 °C |
| • вспышки | -20 °C |
| Пределы взрываемости | 1,9 ± 0[1] |
| Давление пара | 188 ± 1[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 126-99-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 31369 |
| UNII | 42L93DWV3A |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5020316 |
| Рег. номер EINECS | 204-818-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | EL9625000 |
| ChEBI | 39481 |
| ChemSpider | 29102 |
| ECHA InfoCard | 100.004.381 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |
|
| NFPA 704 | |
Получение
Начиная с 60-х годов 20-го века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.
Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.
Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена.
Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечёт за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом, является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.
Токсическое действие
Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.
Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови — умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже — лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.
В начальной стадии — жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и другие. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.
При более тяжёлых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подёргивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно — признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови — анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто — дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.
Охрана труда
Смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,9 до 11,3 %[2]. Мгновенно-опасная концентрация 10,86 мг/м³[3].
По данным[4] ПДК 2-Хлорбута-1,3-диена (β-Хлоропрена) в воздухе рабочей зоны равна 2 мг/м3 (максимально-разовая), класс опасности 3. А пороговая концентрация, при которой люди с нормальным обонянием могут обнаружить это вещество, может быть 2 мг/м3[5].
Из-за снижения порога чувствительности при постоянном воздействии раздражителя можно ожидать, что при использовании широко распространённых фильтрующих СИЗОД и замене фильтров по появлению запаха под маской (как обычно рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД), может произойти чрезмерное воздействие хлоропрена на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров[6]. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Хлоропрен может попадать в организм через кожу[6]. При длительном действии при невысокой концентрации — вызывает поражение печени[7], центральной нервной системы, ухудшает генеративную функцию[8].