Хлоропрен

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССl-СН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырьё для получения хлоропреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон).

Общие сведения
Хлоропрен
Общие
Хим. формула C4H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 88.5365 г/моль
Плотность 0.9598 г/см³
Энергия ионизации 8,79 ± 0,01[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -130 °C
 • кипения 59.4 °C
 • вспышки -20 °C
Пределы взрываемости 1,9 ± 0[1]
Давление пара 188 ± 1[1]
Классификация
Рег. номер CAS 126-99-8
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 204-818-0
SMILES
InChI
RTECS EL9625000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0

Получение

Начиная с 60-х годов 20-го века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.


Chloroprene synthesis.svg

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена.

Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечёт за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом, является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

Токсическое действие

Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

Симптомы

Острое отравление

Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови — умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже — лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.

Хроническое отравление

В начальной стадии — жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и другие. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.

При более тяжёлых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подёргивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно — признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови — анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто — дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.

Охрана труда

Смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,9 до 11,3 %[2]. Мгновенно-опасная концентрация 10,86 мг/м³[3].

По данным[4] ПДК 2-Хлорбута-1,3-диена (β-Хлоропрена) в воздухе рабочей зоны равна 2 мг/м3 (максимально-разовая), класс опасности 3. А пороговая концентрация, при которой люди с нормальным обонянием могут обнаружить это вещество, может быть 2 мг/м3[5].

Из-за снижения порога чувствительности при постоянном воздействии раздражителя можно ожидать, что при использовании широко распространённых фильтрующих СИЗОД и замене фильтров по появлению запаха под маской (как обычно рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД), может произойти чрезмерное воздействие хлоропрена на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров[6]. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Хлоропрен может попадать в организм через кожу[6]. При длительном действии при невысокой концентрации — вызывает поражение печени[7], центральной нервной системы, ухудшает генеративную функцию[8].

Примечания