Тетрафторэтилен

Тèтрафтòрэтиле́н[7] — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой , один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.

Умеренно токсичен, ПДКр.з. 30 мг/м³, 4-й класс опасности[8] (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.

Общие сведения
Тетрафторэтилен
Общие
Систематическое
наименование
Тетрафторэтилен
Сокращения ТФЭ, мономер 4
Традиционные названия Тетрафторэтилен, этилена тетрафторид, перфторэтилен,
Хим. формула
Рац. формула [1]
Физические свойства
Молярная масса 100, 016 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления −131,15 °C
 • кипения −76,5 °C
Критическая точка 33,3 °C, 5,72 кг/м3
Классификация
Рег. номер CAS 116-14-3
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 204-126-9
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Предельная концентрация 30 мг/м³[2]
ЛД50 200-955 мг/кг[3]
Токсичность Обладает общетоксическим действием. Зарегистрированные препараты тетрафторэтилена[4] относятся к 4-му[5] классу опасности (для человека)[6]
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
3
3

Физические и химические свойства

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 Å, межъядерное расстояние C−F — 1,30±0,02 Å, угол между связями F—C—F — 114±3°[9].

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[10].

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком[10]:

,

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

.

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С)[10][11]:

.

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[12]:

,
.

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства[10]

Стандартная энтальпия образования  = −659,5 кДж/моль.

Теплота плавления 7,714 кДж/моль.

Пожароопасность[10]

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация:

Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[11]:

.

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[10][11], например:

.

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[10]:

.

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[10]:

.

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[10][12]:

.

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[10][11][12]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[13]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

Токсичность

Техника безопасности

Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[14].

ПДКр.з = 30 мг/м3; ПДКм.р. = 6 мг/м3; ПДКСС = 0,5 мг/м3.

Сферы применения

Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).

Примечания