Тетрафторэтилен
Тèтрафтòрэтиле́н[7] — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой , один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.
Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.
Умеренно токсичен, ПДКр.з. 30 мг/м³, 4-й класс опасности[8] (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.
Общие сведения
| Тетрафторэтилен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Тетрафторэтилен |
| Сокращения | ТФЭ, мономер 4 |
| Традиционные названия | Тетрафторэтилен, этилена тетрафторид, перфторэтилен, |
| Хим. формула | |
| Рац. формула | [1] |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 100, 016 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −131,15 °C |
| • кипения | −76,5 °C |
| Критическая точка | 33,3 °C, 5,72 кг/м3 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 116-14-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8301 |
| UNII | OMW63Z518S |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID6021325 |
| Рег. номер EINECS | 204-126-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 38866 |
| ChemSpider | 8000 |
| ECHA InfoCard | 100.003.752 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 30 мг/м³[2] |
| ЛД50 | 200-955 мг/кг[3] |
| Токсичность | Обладает общетоксическим действием. Зарегистрированные препараты тетрафторэтилена[4] относятся к 4-му[5] классу опасности (для человека)[6] |
| NFPA 704 | |
Физические и химические свойства
Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.
Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 Å, межъядерное расстояние C−F — 1,30±0,02 Å, угол между связями F—C—F — 114±3°[9].
Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[10].
Получение тетрафторэтилена
В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком[10]:
- ,
или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:
- .
В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С)[10][11]:
- .
Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[12]:
- ,
- .
Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.
Физические свойства[10]
Стандартная энтальпия образования = −659,5 кДж/моль.
Теплота плавления 7,714 кДж/моль.
Пожароопасность[10]
Класс опасности 4.
Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.
Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация:
Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.
Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.
Химические свойства
На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[11]:
- .
При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[10][11], например:
- .
В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[10]:
- .
При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[10]:
- .
Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[10][12]:
- .
На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[10][11][12]
Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.
Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[13]
Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:
- с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
- с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
- с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)[13].
Токсичность
Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[14].
ПДКр.з = 30 мг/м3; ПДКм.р. = 6 мг/м3; ПДКСС = 0,5 мг/м3.
Сферы применения
Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).