Ацетилхлорид

В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористый или пятихлористым фосфором).

Ацетилхлорид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Пары тяжелее воздуха, раздражают глаза и слизистые оболочки. Вызывают коррозию металлов и тканей^[2].

Дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCl+H_{2}O\rightarrow CH_{3}COOH+HCl}}}$

Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH₃CO при этерификации:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCl+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+HCl}}}$

ацилировании аминов и т. п.

Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин, триэтиламин — модификация Эйнхорна, которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl^[2].

С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида.

Ацетилхлорид используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу^[2].

Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки. Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.

В России входит в Таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля^[3].