1,1,2,2-Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан, также симм-тетрахлорэтан — хлорорганическое соединение, один из двух возможных изомеров тетрахлорэтана, является одним из промежуточных продуктов хлорирования этана. Высокотоксичен.
Общие сведения
| 1,1,2,2-Тетрахлорэтан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1,2,2-Тетрахлорэтан |
| Традиционные названия |
Симм-тетрхлоэтан, ацетилентетрахлорид, четырёххлористый ацетилен |
| Хим. формула | C2H2Cl4 |
| Рац. формула | CHCl2—CHCl2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная или слегка желтоватая жидкость со специфическим запахом хлороформа |
| Молярная масса | 167,849 ± 0,01 г/моль |
| Плотность | 1,595. |
| Энергия ионизации | 11,1 ± 0,1[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -43 °C |
| • кипения | 146,7 °C |
| • самовоспламенения | 474 °C |
| Давление пара | 5 ± 1[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,29 г/100 мл |
| Диэлектрическая проницаемость | 8,08 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,49 |
| Структура | |
| Гибридизация | sp3 |
| Дипольный момент | 1,32 ± 0,07 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-34-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6591 |
| UNII | 1L6BI049XV |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID7021318 |
| Рег. номер EINECS | 201-197-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KI8575000 |
| ChEBI | 36026 |
| ChemSpider | 6342 |
| ECHA InfoCard | 100.001.089 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 5 мг/м3 |
Получение
Получают симм-тетрахлорэтан непосредственным хлорированием ацетилена в жидкой фазе в присутствии катализаторов либо при взаимодействии хлорирующих агентов (NOCl, PCl5 SbCl5) в жидкой или газовой фазах:
Гидрохлорирование трихлорэтилена в присутствии катализатора (является лабораторным способом получения):
- .
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую тяжёлую жидкость со специфическим запахом хлороформа (в чистом виде имеет сладковатый запах), технический продукт — от бесцветного до коричневатого цвета с резким запахом, напоминающий запах хлора. Очень плохо растворим в воде, хорошо в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе, этиловом спирте, диэтиловом эфире[2]. Имеет довольно высокое значение температуры кипения 146,7° С и низкую температуру плавления −43 °С.
Применение
Используется в качестве хладагента (под обозначением R-130)[3], растворителя (в США из-за токсичности в настоящее время не применяется), для производства трихлорэтилена, тетрахлорэтилена и 1,2-дихлорэтилена[4].
Безопасность
Довольно токсичен. Проявляет наркотические свойства, поражает печень (гепатотоксичен). Хорошо всасывается через кожу.
1,1,2,2-Тетрахлорэтан является трудногорючим и невзрывоопасным продуктом. ПДК в рабочей зоне составляет 5 мг/м3.